2-Methyl-2-(3-oxo-6-phenylmethoxyhexyl)cyclohexane-1,3-dione | 1309955-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(3-oxo-6-phenylmethoxyhexyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1309955-87-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: FRVJTQAIRQDZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(3-oxo-6-phenylmethoxyhexyl)cyclohexane-1,3-dione 在 D-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 、 (8aR)-8a-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  基于不对称 Robinson 环化反应对映选择性合成去甲花胺 ABC 环基序

  摘要：

  提出了一种合成四环基序5的对映选择性策略，代表了norzoanthamine 的北部片段。该策略的关键是使用两个不对称 Robinson 环化反应，产生具有优异立体选择性的三环 ABC 环系统。C 环外围的进一步功能化产生化合物5，该化合物包含天然产物的六个连续立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol200966z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 1-己烯-3-酮,6-(苯基甲氧基)- 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到2-Methyl-2-(3-oxo-6-phenylmethoxyhexyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于不对称 Robinson 环化反应对映选择性合成去甲花胺 ABC 环基序

  摘要：

  提出了一种合成四环基序5的对映选择性策略，代表了norzoanthamine 的北部片段。该策略的关键是使用两个不对称 Robinson 环化反应，产生具有优异立体选择性的三环 ABC 环系统。C 环外围的进一步功能化产生化合物5，该化合物包含天然产物的六个连续立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol200966z

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the ABC Ring Motif of Norzoanthamine Based on Asymmetric Robinson Annulation Reactions
  作者：Thong X. Nguyen、Marianna Dakanali、Lynnie Trzoss、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol200966z

  日期：2011.7.1

  An enantioselective strategy for the synthesis of tetracyclic motif 5, representing the northern fragment of norzoanthamine, is presented. Key to the strategy is the use of two asymmetric Robinson annulation reactions that produce the tricyclic ABC ring system with excellent stereoselectivity. Further functionalization at the periphery of the C ring produces compound 5 containing six contiguous stereocenters

  提出了一种合成四环基序5的对映选择性策略，代表了norzoanthamine 的北部片段。该策略的关键是使用两个不对称 Robinson 环化反应，产生具有优异立体选择性的三环 ABC 环系统。C 环外围的进一步功能化产生化合物5，该化合物包含天然产物的六个连续立体中心。