(4S,4'R,5R)-5-(2-bromoethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) | 1307229-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4'R,5R)-5-(2-bromoethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
• CAS: 1307229-78-2
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₄
• 分子量: 309.2
• InChiKey: RJISUHJKSZPFNJ-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-5-(2-bromoethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-(3-(4-(2-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)ethyl)phenyl)propyl)-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  合成1,4-亚苯基间隔糖的简便策略

  摘要：

  已经开发出两种合成策略用于合成具有亲脂性1，4-亚苯基核心的间隔糖。为了达到这个目的，已经探索了结合Weinreb酰胺官能团的有用性和改进的Julia烯烃化反应的结构单元。该构件提供了完全的灵活性，可通过CC键形成将所需糖衍生物跨过亚苯基间隔基连接。另一种策略是使用基于碳水化合物的结构单元来合成对称以及不对称的1,4-亚苯基间隔的糖。这是关于通过CC键形成合成1,4-亚苯基间隔的糖的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到(4S,4'R,5R)-5-(2-bromoethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  合成1,4-亚苯基间隔糖的简便策略

  摘要：

  已经开发出两种合成策略用于合成具有亲脂性1，4-亚苯基核心的间隔糖。为了达到这个目的，已经探索了结合Weinreb酰胺官能团的有用性和改进的Julia烯烃化反应的结构单元。该构件提供了完全的灵活性，可通过CC键形成将所需糖衍生物跨过亚苯基间隔基连接。另一种策略是使用基于碳水化合物的结构单元来合成对称以及不对称的1,4-亚苯基间隔的糖。这是关于通过CC键形成合成1,4-亚苯基间隔的糖的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.005

文献信息

• Weinreb Amide Based Building Blocks for the Synthesis of α- and β-Organylseleno Aryl Ketones
  作者：Indrapal Aidhen、Sivaraman Balasubramaniam

  DOI：10.1055/s-0030-1260772

  日期：2011.7

  for the synthesis of α- and β-organylseleno aryl ketones has been achieved. The strategy is based on the use of hitherto unreported 2,2'-diselenediylbis(N-methoxy-N-methylacetamide) and 3,3'-diselenediylbis(N-methoxy-N-methylpropanamide). The envisaged synthetic equivalents combine the usefulness of Weinreb amide (WA) functionality and those innate with selenium for the first time. The synthesis of the

  已经实现了合成α-和β-有机基硒芳基酮的新策略。该策略基于迄今为止未报道的 2,2'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基乙酰胺）和 3,3'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基丙酰胺）的使用。设想的合成等效物首次结合了 Weinreb 酰胺 (WA) 官能团的有用性和那些先天与硒的作用。目标α-和β-有机基硒芳基酮的合成可以通过Se-Se键的还原裂解，然后在硒上进行烷基化，以及在其中的WA官能团上添加芳基卤化镁来实现。