1-(4-(4-benzyl-2,5-diphenylselenophen-3-yl)-phenyl)ethanone | 1276044-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-benzyl-2,5-diphenylselenophen-3-yl)-phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Benzyl-2,5-diphenylselenophen-3-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1276044-07-5
• 化学式: C₃₁H₂₄OSe
• 分子量: 491.491
• InChiKey: WGVSJKKDTLPHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(benzylseleno)-1,4-diphenylbut-1-en-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-(4-benzyl-2,5-diphenylselenophen-3-yl)-phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Selective base-promoted synthesis of substituted selenophenes by carbocyclization of (Z)-benzylselenoenynes

  摘要：

  我们在此描述了以(Z)-苯基硒炔为起始材料，通过碳环化反应合成几种3-苄基-2,5-二芳基硒烯衍生物，产率中等到良好。这些反应在温和条件下进行，仅使用t-BuOK作为碱，在完全不使用过渡金属或添加剂的情况下进行。目前协议获得的环化3-苄基-2,5-二芳基硒烯显示出极具前景和吸引力的特性，作为多取代硒烯合成的中间体。例如，将3-苄基-2,5-二苯基硒烯与Br2反应，得到了相应的3-苄基-4-溴-2,5-二苯基硒烯，产率很高。接着，4-溴硒烯衍生物作为基质应用于钯催化的交叉偶联反应，与硼酸反应生成了优良产率的铃木型产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00844c