3-Benzyl-4-bromo-2,5-diphenylselenophene | 1276044-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Benzyl-4-bromo-2,5-diphenylselenophene
• 英文别名: 3-benzyl-4-bromo-2,5-diphenylselenophene
• CAS: 1276044-03-1
• 化学式: C₂₃H₁₇BrSe
• 分子量: 452.252
• InChiKey: WUQTXDQRDQIUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-4-bromo-2,5-diphenylselenophene 、 3-硝基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到3-benzyl-4-(3-nitrophenyl)-2,5-diphenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  Selective base-promoted synthesis of substituted selenophenes by carbocyclization of (Z)-benzylselenoenynes

  摘要：

  我们在此描述了以(Z)-苯基硒炔为起始材料，通过碳环化反应合成几种3-苄基-2,5-二芳基硒烯衍生物，产率中等到良好。这些反应在温和条件下进行，仅使用t-BuOK作为碱，在完全不使用过渡金属或添加剂的情况下进行。目前协议获得的环化3-苄基-2,5-二芳基硒烯显示出极具前景和吸引力的特性，作为多取代硒烯合成的中间体。例如，将3-苄基-2,5-二苯基硒烯与Br2反应，得到了相应的3-苄基-4-溴-2,5-二苯基硒烯，产率很高。接着，4-溴硒烯衍生物作为基质应用于钯催化的交叉偶联反应，与硼酸反应生成了优良产率的铃木型产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00844c
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-2,5-diphenylselenophene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到3-Benzyl-4-bromo-2,5-diphenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  Selective base-promoted synthesis of substituted selenophenes by carbocyclization of (Z)-benzylselenoenynes

  摘要：

  我们在此描述了以(Z)-苯基硒炔为起始材料，通过碳环化反应合成几种3-苄基-2,5-二芳基硒烯衍生物，产率中等到良好。这些反应在温和条件下进行，仅使用t-BuOK作为碱，在完全不使用过渡金属或添加剂的情况下进行。目前协议获得的环化3-苄基-2,5-二芳基硒烯显示出极具前景和吸引力的特性，作为多取代硒烯合成的中间体。例如，将3-苄基-2,5-二苯基硒烯与Br2反应，得到了相应的3-苄基-4-溴-2,5-二苯基硒烯，产率很高。接着，4-溴硒烯衍生物作为基质应用于钯催化的交叉偶联反应，与硼酸反应生成了优良产率的铃木型产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00844c

文献信息

• Selective base-promoted synthesis of substituted selenophenes by carbocyclization of (Z)-benzylselenoenynes
  作者：Daniela A. Barancelli、Carmine I. Acker、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c0ob00844c

  日期：——

  We herein described the synthesis of several 3-benzyl-2,5-diarylselenophene derivatives in moderate to good yields using (Z)-benzylselenoenynes as starting material in carbocyclization reactions. The reactions were carried out under mild conditions using only t-BuOK as base, in the complete absence of transition metals or additives. The cyclized 3-benzyl-2,5-diarylselenophenes obtained in the current protocol appear highly promising and attractive intermediates for the synthesis of polysubstituted selenophenes. For instance, 3-benzyl-2,5-diphenylselenophene was treated with Br2 provided the corresponding 3-benzyl-4-bromo-2,5-diphenylselenophene in high yield. 4-Bromoselenophene derivative was applied as substrate in the palladium catalyzed cross-coupling reactions with boronic acids to give the Suzuki type products in excellent yields.

  我们在此描述了以(Z)-苯基硒炔为起始材料，通过碳环化反应合成几种3-苄基-2,5-二芳基硒烯衍生物，产率中等到良好。这些反应在温和条件下进行，仅使用t-BuOK作为碱，在完全不使用过渡金属或添加剂的情况下进行。目前协议获得的环化3-苄基-2,5-二芳基硒烯显示出极具前景和吸引力的特性，作为多取代硒烯合成的中间体。例如，将3-苄基-2,5-二苯基硒烯与Br2反应，得到了相应的3-苄基-4-溴-2,5-二苯基硒烯，产率很高。接着，4-溴硒烯衍生物作为基质应用于钯催化的交叉偶联反应，与硼酸反应生成了优良产率的铃木型产物。