2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-mesityloctan-1-one | 1271300-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-mesityloctan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)octan-1-one
• CAS: 1271300-83-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃S₂
• 分子量: 443.631
• InChiKey: PKFSGHMKSLLHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-mesityloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations

  摘要：

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06510f

文献信息

• Practical Synthesis of β-Acyl and β-Alkoxycarbonyl Heterocyclic Sulfones
  作者：Jiří Pospíšil、Hitoshi Sato

  DOI：10.1021/jo102326p

  日期：2011.4.1

  A short and efficient synthesis for beta-acyl and beta-alkoxycarbonyl heterocyclic sulfones containing benzothiazol (BT) and phenyltetrazol (PT) heterocydic core is presented here. The method seems to be general and provides the desired C-nudeophiles in very good to excellent yields from readily available starting materials.