2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-mesityloctan-1-one | 1271300-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-mesityloctan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)octan-1-one
• CAS: 1271300-83-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃S₂
• 分子量: 443.631
• InChiKey: PKFSGHMKSLLHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-mesityloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations

  摘要：

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06510f

文献信息

• Practical Synthesis of β-Acyl and β-Alkoxycarbonyl Heterocyclic Sulfones
  作者：Jiří Pospíšil、Hitoshi Sato

  DOI：10.1021/jo102326p

  日期：2011.4.1

  A short and efficient synthesis for beta-acyl and beta-alkoxycarbonyl heterocyclic sulfones containing benzothiazol (BT) and phenyltetrazol (PT) heterocydic core is presented here. The method seems to be general and provides the desired C-nudeophiles in very good to excellent yields from readily available starting materials.
• Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations
  作者：Jiří Pospíšil、Raphaël Robiette、Hitoshi Sato、Kevin Debrus

  DOI：10.1039/c1ob06510f

  日期：——

  In this paper, we discuss our new synthetic approach towards functionalized benzo[d]thiazolyl (BT) sulfones, based on the reunion of alkyl BT sulfones and various electrophiles (e.g. R–CO–X, RO–CO–X, RS–CO–X, Ts–X…). All important aspects of this coupling reaction, including relevant and undesirable side reactions, are evaluated by means of calculations and competitive experiments. The scope and limitations of this method are established.

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。