blumeaene E1 | 1270008-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: blumeaene E1
• 英文别名: [(3aS,4R,5S,7S)-3a,4-dihydroxy-1,4-dimethyl-8-oxo-7-propan-2-yl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-azulen-5-yl] (2S,3S)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 1270008-59-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: IKMKRVIHSCZYGK-SOPFVOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  blumeaene E1 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3aS,4R,5S,7S)-3a,4-dihydroxy-1,4-dimethyl-8-oxo-7-propan-2-yl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-azulen-5-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从倍半萜艾纳香

  摘要：

  五种新的愈创树倍半萜烯，lum烯E1（1），E2（2），K（3），L（4）和M（5），以及一种新的杜仲倍半萜烯，三宝酮（6），以及三种已知的化合物隐隐美二醇从菲律宾药材三宝（Blumea balsamifera）的叶子中分离出3,3'，5,7-四羟基-4'-甲氧基黄烷酮和奥古斯特林。通过采用改进的Mosher方法，确定了新愈创树核的绝对构型为1 S，7 S，9 S，10 R。在1的结构中，使用（R）-PGME作为手性各向异性助剂，环氧环烷酸部分的绝对构型被鉴定为2 S，3S。

  DOI：

  10.1021/np100646n

文献信息

• Sesquiterpenes from <i>Blumea balsamifera</i>
  作者：Osamu Shirota、Jennifer M. Oribello、Setsuko Sekita、Motoyoshi Satake

  DOI：10.1021/np100646n

  日期：2011.3.25

  Five new guaiane sesquiterpenes, blumeaenes E1 (1), E2 (2), K (3), L (4), and M (5), and one new eudesmane sesquiterpene, samboginone (6), along with three known compounds, cryptomeridiol, 3,3′,5,7-tetrahydroxy-4′-methoxyflavanone, and austroinulin, were isolated from the leaves of the Philippine medicinal herb sambong, Blumea balsamifera. The absolute configuration of the new guaiane core was determined

  五种新的愈创树倍半萜烯，lum烯E1（1），E2（2），K（3），L（4）和M（5），以及一种新的杜仲倍半萜烯，三宝酮（6），以及三种已知的化合物隐隐美二醇从菲律宾药材三宝（Blumea balsamifera）的叶子中分离出3,3'，5,7-四羟基-4'-甲氧基黄烷酮和奥古斯特林。通过采用改进的Mosher方法，确定了新愈创树核的绝对构型为1 S，7 S，9 S，10 R。在1的结构中，使用（R）-PGME作为手性各向异性助剂，环氧环烷酸部分的绝对构型被鉴定为2 S，3S。