(S)-2-((1S,2S)-2-allyl-2-methylcyclopropyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol | 1269438-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((1S,2S)-2-allyl-2-methylcyclopropyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-[(1S,2S)-2-methyl-2-prop-2-enylcyclopropyl]ethanol
• CAS: 1269438-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: OMJUJCLJRVQKOH-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1S,2S)-2-allyl-2-methylcyclopropyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol 、 (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(3S,6R,7S,8S)-((S)-2-((1S,2S)-2-allyl-2-methylcyclopropyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl) 3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxodec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-en-1-ol 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 草酰氯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.84h， 生成 (S)-2-((1S,2S)-2-allyl-2-methylcyclopropyl)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k