N-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-7-(trifluoromethyl)oxazolo[4,5-c]quinolin-2-amine | 1258597-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-7-(trifluoromethyl)oxazolo[4,5-c]quinolin-2-amine
• 英文别名: N-[(7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-7-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolin-2-amine
• CAS: 1258597-04-4
• 化学式: C₂₇H₃₀F₃N₃O₂Si
• 分子量: 513.635
• InChiKey: MGBXOJZTRAJPQU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-7-(trifluoromethyl)oxazolo[4,5-c]quinolin-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(S)-8-(7-(trifluoromethyl)oxazolo[4,5-c]quinolin-2-ylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的合成

  摘要：

  通过硫脲形成/碳二亚胺环化序列描述了2-氨基-恶唑并[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的有效合成。合成路线优化消除了中间隔离，并促进了一系列新型五环TRPV1拮抗剂的快速制备。从该系列中，化合物（S）-4被确定为TRPV1离子通道的有效和选择性配体。

  DOI：

  10.1021/jo101938b
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-(4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl)thiourea 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到N-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-7-(trifluoromethyl)oxazolo[4,5-c]quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的合成

  摘要：

  通过硫脲形成/碳二亚胺环化序列描述了2-氨基-恶唑并[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的有效合成。合成路线优化消除了中间隔离，并促进了一系列新型五环TRPV1拮抗剂的快速制备。从该系列中，化合物（S）-4被确定为TRPV1离子通道的有效和选择性配体。

  DOI：

  10.1021/jo101938b

文献信息

• Synthesis of Oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline TRPV1 Antagonists
  作者：Eric A. Voight、Jerome F. Daanen、Michael E. Kort

  DOI：10.1021/jo101938b

  日期：2010.12.17

  efficient synthesis of 2-amino-oxazolo[4,5-c]quinoline TRPV1 antagonists is described via a thiourea formation/carbodiimide cyclization sequence. Synthetic route optimization eliminates intermediate isolations and facilitates the rapid preparation of a series of novel pentacyclic TRPV1 antagonists. From this series, compound (S)-4 was identified as a potent and selective ligand for the TRPV1 ion channel

  通过硫脲形成/碳二亚胺环化序列描述了2-氨基-恶唑并[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的有效合成。合成路线优化消除了中间隔离，并促进了一系列新型五环TRPV1拮抗剂的快速制备。从该系列中，化合物（S）-4被确定为TRPV1离子通道的有效和选择性配体。