1-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-(4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl)thiourea | 1258597-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-(4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl)thiourea
• 英文别名: 1-[(7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3-[4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-3-yl]thiourea
• CAS: 1258597-03-3
• 化学式: C₂₇H₃₂F₃N₃O₂SSi
• 分子量: 547.717
• InChiKey: QYAOCBOUCJSOJY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-(4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl)thiourea 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到N-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-7-(trifluoromethyl)oxazolo[4,5-c]quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的合成

  摘要：

  通过硫脲形成/碳二亚胺环化序列描述了2-氨基-恶唑并[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的有效合成。合成路线优化消除了中间隔离，并促进了一系列新型五环TRPV1拮抗剂的快速制备。从该系列中，化合物（S）-4被确定为TRPV1离子通道的有效和选择性配体。

  DOI：

  10.1021/jo101938b
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-7-(trifluoromethyl)quinoline-4-ol 、 ((S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-isothiocyanatonaphthalen-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-(4-hydroxy-7-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的合成

  摘要：

  通过硫脲形成/碳二亚胺环化序列描述了2-氨基-恶唑并[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的有效合成。合成路线优化消除了中间隔离，并促进了一系列新型五环TRPV1拮抗剂的快速制备。从该系列中，化合物（S）-4被确定为TRPV1离子通道的有效和选择性配体。

  DOI：

  10.1021/jo101938b

文献信息

• Synthesis of Oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline TRPV1 Antagonists
  作者：Eric A. Voight、Jerome F. Daanen、Michael E. Kort

  DOI：10.1021/jo101938b

  日期：2010.12.17

  efficient synthesis of 2-amino-oxazolo[4,5-c]quinoline TRPV1 antagonists is described via a thiourea formation/carbodiimide cyclization sequence. Synthetic route optimization eliminates intermediate isolations and facilitates the rapid preparation of a series of novel pentacyclic TRPV1 antagonists. From this series, compound (S)-4 was identified as a potent and selective ligand for the TRPV1 ion channel

  通过硫脲形成/碳二亚胺环化序列描述了2-氨基-恶唑并[4,5- c ]喹啉TRPV1拮抗剂的有效合成。合成路线优化消除了中间隔离，并促进了一系列新型五环TRPV1拮抗剂的快速制备。从该系列中，化合物（S）-4被确定为TRPV1离子通道的有效和选择性配体。