(5S)-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1263497-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (5S)-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-(2-hydroxyethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1263497-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₄
• 分子量: 256.274
• InChiKey: WRHNPMWDMZDLPH-HIFPTAJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以52%的产率得到(5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,5-二取代的3-氧合四氢呋喃

  摘要：

  对映体纯的2，5-二取代的3-氧化的四氢呋喃的合成已经由廉价的和可商购的1-苹果酸实现。该方法用于制备针对CMI-977的高级中间体，CMI-977是治疗慢性哮喘的有前途的候选药物。 呋喃-四氢呋喃-单线态氧-丁烯内酯-氧环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258263
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]-6a-methoxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到(5S)-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,5-二取代的3-氧合四氢呋喃

  摘要：

  对映体纯的2，5-二取代的3-氧化的四氢呋喃的合成已经由廉价的和可商购的1-苹果酸实现。该方法用于制备针对CMI-977的高级中间体，CMI-977是治疗慢性哮喘的有前途的候选药物。 呋喃-四氢呋喃-单线态氧-丁烯内酯-氧环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258263

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 2,5-Disubstituted 3-Oxygenated Tetrahydrofurans
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Carla Álvarez、Manuel Pérez、Andrea Zúñiga

  DOI：10.1055/s-0030-1258263

  日期：2010.11

  The synthesis of enantiomerically pure 2,5-disubstituted 3-oxygenated tetrahydrofurans has been achieved from cheap and commercially available l-malic acid. This method was used to prepare an advanced intermediate toward CMI-977, a promising candidate for the treatment of chronic asthma. furan - tetrahydrofuran - singlet oxygen - butenolide - oxacycles­ - natural products

  对映体纯的2，5-二取代的3-氧化的四氢呋喃的合成已经由廉价的和可商购的1-苹果酸实现。该方法用于制备针对CMI-977的高级中间体，CMI-977是治疗慢性哮喘的有前途的候选药物。 呋喃-四氢呋喃-单线态氧-丁烯内酯-氧环化合物-天然产物