(+/-)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionic acid | 725230-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2,6,6-trimethyl-3-oxopyran-2-yl)propanoic acid
• CAS: 725230-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: IVFSLKKHJMDWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionic acid 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-3-(5-hydroxy-2,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(6,8,8-trimethyl-1,4,7-trioxaspiro[4.5]dec-9-en-6-yl)propionic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(+/-)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767