1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)hexan-1-one | 1393093-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)hexan-1-one
• CAS: 1393093-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: UVNUOGLVPBXADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)hexan-1-one 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-丁基-5-硝基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  An alternative approach to synthesis of 2-n-butyl-5-nitrobenzofuran derivative: A key starting material for dronedarone hydrochloride

  摘要：

  本论文描述了制备抗心律失常药物的关键中间体--(2-丁基-5-硝基苯并呋喃-3-基)(4-羟基苯基)甲酮的实用合成方法。市售的 4-硝基苯酚 (3) 经过五个步骤转化为 2-丁基-5-硝基苯并呋喃 (9)，在与 4-甲氧基苯甲酰氯进行弗里德尔-卡夫斯酰化反应后，再对甲基进行脱保护反应，即可得到 (2)。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0299-0
• 作为产物：
  描述：

  对己酸对硝基苯酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An alternative approach to synthesis of 2-n-butyl-5-nitrobenzofuran derivative: A key starting material for dronedarone hydrochloride

  摘要：

  本论文描述了制备抗心律失常药物的关键中间体--(2-丁基-5-硝基苯并呋喃-3-基)(4-羟基苯基)甲酮的实用合成方法。市售的 4-硝基苯酚 (3) 经过五个步骤转化为 2-丁基-5-硝基苯并呋喃 (9)，在与 4-甲氧基苯甲酰氯进行弗里德尔-卡夫斯酰化反应后，再对甲基进行脱保护反应，即可得到 (2)。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0299-0