1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1067891-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1067891-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: CJEANXFXYLQNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 (OTf)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-4 H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于单电子步骤中催化的阳离子钛茂（III）配合物

  摘要：

  通过利用溶剂和阴离子效应，首次开发并应用了[Cp 2 Ti] +络合物，用于单电子步骤中的原子经济催化。这些络合物构成用于自由基芳基化的非常稳定和活性的催化剂。通过循环伏安法和原位红外光谱研究了反应动力学和催化剂组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501955
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-methylpropane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以957 mg的产率得到1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431

文献信息

• Cp ₂ TiX Complexes for Sustainable Catalysis in Single‐Electron Steps
  作者：Ruben B. Richrath、Theresa Olyschläger、Sven Hildebrandt、Daniel G. Enny、Godfred D. Fianu、Robert A. Flowers、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/chem.201705707

  日期：2018.4.25

  electrochemical, kinetic, and synthetic study with a novel and easily accessible class of titanocene catalysts for catalysis in single‐electron steps. The tailoring of the electronic properties of our Cp2TiX‐catalysts that are prepared in situ from readily available Cp2TiX2 is achieved by varying the anionic ligand X. Of the complexes investigated, Cp2TiOMs proved to be either equal or substantially superior to

  我们提出了一种结合电化学，动力学和合成的研究方法，并使用新颖且易于使用的一类钛茂催化剂在单电子步骤中进行催化。我们的Cp的电子性质的剪裁2被原位制备从容易获得的Cp TIX催化剂2 TIX 2通过改变阴离子配体X中的复合物的实现研究中，Cp 2事实证明，TiOMs等于或远远优于早期开发的最佳催化剂。已经确定了与催化有关的动力学和热力学性质。它们使机械理解有效的氧化添加和还原所需的特性之间的细微相互作用。因此，我们的研究突出了有效的催化剂不需要对环戊二烯基配体进行精细的共价修饰。
• Condition Screening for Sustainable Catalysis in Single‐Electron Steps by Cyclic Voltammetry: Additives and Solvents
  作者：Theresa Liedtke、Tobias Hilche、Sven Klare、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/cssc.201900344

  日期：2019.7.5

  Cyclic voltammetry‐based screening method for Cp2TiX‐catalyzed reactions is extended to the screening of solvents other than tetrahydrofuran for bulk electrolysis of the catalyst and radical arylation. It was found that CH3CN can be used as a solvent for both processes without additives. Furthermore, in tetrahydrofuran, squaramide L2 is more efficient than the previously reported supramolecular halide

  基于循环伏安法的Cp 2 TiX催化反应筛选方法扩展到了除四氢呋喃以外的其他溶剂的筛选，用于催化剂的大量电解和自由基芳基化。发现CH 3 CN可以在没有添加剂的情况下用作两种方法的溶剂。此外，在四氢呋喃中，方酰胺L2比先前报道的超分子卤化物粘合剂Schreiner的硫脲L1更有效。结果扩展了所提出的节省时间和资源的筛选方法在单电子步骤中设计催化反应的实用性。
• Titanocene(III)-Catalyzed Formation of Indolines and Azaindolines
  作者：Peter Wipf、John P. Maciejewski

  DOI：10.1021/ol801860s

  日期：2008.10.2

  Reductive cyclization of epoxides tethered to substituted anilines and aminopyridines in the presence of 3 mol % of titanocene dichloride and stoichiometric manganese metal promotes a radical annulation to form 3,3-disubstituted indolines and azaindolines.
• MacIejewski, John P.; Wipf, Peter, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 92 - 119
  作者：MacIejewski, John P.、Wipf, Peter

  DOI：——

  日期：——