(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(hydroxymethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 1094030-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(hydroxymethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (7R,7'R,8R,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-7,7'-epoxylignane-9,9'-diol；[(2R,3R,4S,5R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 1094030-51-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: NDEAUBGMPMQSPR-UFNANVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(hydroxymethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(methoxymethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Tetra-Substituted Tetrahydrofuran Compounds from Benzylic Hemiacetal in the Presence of H₂and a Pd Catalyst: Stereoselective Synthesis of a Stereoisomer of (−)-Virgatusin and Its Antimicrobiological Activity

  摘要：

  在采用简单试剂H2和Pd催化剂的中性条件下，通过苄基半缩醛制备了具有立体选择性的四取代四氢呋喃化合物。观察到苄基半缩醛向两种不同立体异构体的四取代四氢呋喃化合物的立体选择性转化。其中一种四氢呋喃化合物转化为virgatusin立体异构体，以评估其抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.70554
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-bis(pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(hydroxymethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Tetra-Substituted Tetrahydrofuran Compounds from Benzylic Hemiacetal in the Presence of H₂and a Pd Catalyst: Stereoselective Synthesis of a Stereoisomer of (−)-Virgatusin and Its Antimicrobiological Activity

  摘要：

  在采用简单试剂H2和Pd催化剂的中性条件下，通过苄基半缩醛制备了具有立体选择性的四取代四氢呋喃化合物。观察到苄基半缩醛向两种不同立体异构体的四取代四氢呋喃化合物的立体选择性转化。其中一种四氢呋喃化合物转化为virgatusin立体异构体，以评估其抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.70554

文献信息

• Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers
  作者：Tomofumi NAKATO、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.90107

  日期：2009.7.23

  The syntheses of all stereoisomers of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan were accomplished, and the antimicrobial activity was examined. The 9,9′-diol compound bearing (7R,7′R,8R,8′R) and (7R,7′S,8R,8′R) stereochemistry showed the strongest antibacterial activity against Listeria denitrificans and Bacillus subtilis, respectively. It was also found that (−)-virgatusin bearing (7S,7′R,8S,8′S) stereochemistry had strongest antifungal activity.

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。