2-((2R,3R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 1643786-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R,3R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1643786-33-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: NTKYGHNTOMSFDZ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2R,3R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-butylquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-((2R,3R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines
  作者：Xian-Feng Cai、Wen-Xue Huang、Zhang-Pei Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c4cc04386c

  日期：——

  Homogeneous Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-phthalimido substituted quinolines was successfully developed, providing facile access to chiral substituted tetrahydroquinolines bearing two contiguous stereogenic centers with up to 90% ee.

  成功开发了Pd催化的3-phthalimido取代喹啉的均相催化不对称氢化反应，可轻松获得手性取代的四氢喹啉，该手性取代的带有四个90％ee连续立体中心的取代四氢喹啉。
• 一种铱催化喹啉-3-胺不对称氢化合成手性环 外胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104710406B

  公开（公告）日：2017-03-15

  一种铱催化喹啉‑3‑胺不对称氢化合成手性环外胺的方法，其用到的催化体系是铱的手性双磷配合物。反应能在下列条件内进行，温度：25‑70℃；溶剂：甲苯/四氢呋喃的混合溶剂（V/V=3:1）；压力：2‑14个大气压；底物和催化剂的比例是25/l；催化剂为(1,5‑环辛二烯)氯化铱二聚体和手性双膦配体的配合物。对喹啉‑3‑胺能得到相应的手性环外胺衍生物，其对映体过量值可达到94％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。