7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine | 1338085-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 5-Bromo-3-(dodecoxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-bromo-3-(dodecoxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1338085-49-6
• 化学式: C₁₉H₃₁BrO₃S
• 分子量: 419.423
• InChiKey: UFPWGHORKWFKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-5-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)

  摘要：

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5899
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)

  摘要：

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5899

文献信息

• Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)
  作者：Sungkoo Lee、Kyeong K. Lee、Eunhee Lim、Ha-Young Son

  DOI：10.1166/jnn.2012.5899

  日期：2012.5.1

  In order to increase the solubility of PEDOT, we introduced an alkyl chain into polymer backbone. Depending on the position of the alkyl bond, the steric hindrance between the alkyl chains can also leads to regioregularity in the polymer. The regioregular polymers can easily occur self-assembly, both in solution and in the solid state, resulting in highly ordered two- and three-dimensional polymer architectures. A series of soluble regioregular alkyl-substituted PEDOTs were synthesized using the Grignard Metathesis (GRIM) for the purpose of study on regiorandom and regioregular PEDOT. The ethylene proton adjacent to the oxygen atom of regioregular methoxydodecyl-PEDOT appears at 3.51 ppm, whereas the corresponding peak of regiorandom methoxydodecyl-PEDOT appears at 3.42 ppm.

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。