7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine | 1338085-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 5-Bromo-3-(dodecoxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-bromo-3-(dodecoxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1338085-49-6
• 化学式: C₁₉H₃₁BrO₃S
• 分子量: 419.423
• InChiKey: UFPWGHORKWFKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-5-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)

  摘要：

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5899
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7-bromo-2-(dodecyloxymethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Regioregular Alkyl-Substituted Poly(3,4-ethylenedioxythiophenes)

  摘要：

  为了提高PEDOT的溶解性，我们在聚合物主链中引入了烷基链。根据烷基键合的位置，烷基链之间的空间阻碍也能导致聚合物的区域规整性。区域规整的聚合物很容易在溶液中和固态下发生自组装，形成高度有序的二维和三维聚合物结构。我们使用格氏复分解（GRIM）合成了一系列可溶性的区域规整烷基取代的PEDOT，以研究随机区域和区域规整的PEDOT。在区域规整的甲氧基十二烷基-PEDOT中，与氧原子相邻的乙烯质子出现在3.51 ppm处，而随机区域甲氧基十二烷基-PEDOT的相应峰出现在3.42 ppm处。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5899