9,11-dibromo-4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[a]acridine-1-carbonitrile | 1392299-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,11-dibromo-4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[a]acridine-1-carbonitrile
• 英文别名: 9,11-Dibromo-4-phenyl-2-piperidin-1-yl-5,6-dihydrobenzo[a]acridine-1-carbonitrile；9,11-dibromo-4-phenyl-2-piperidin-1-yl-5,6-dihydrobenzo[a]acridine-1-carbonitrile
• CAS: 1392299-55-6
• 化学式: C₂₉H₂₃Br₂N₃
• 分子量: 573.33
• InChiKey: GJEUMOUNYXWOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-dibromo-4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[a]acridine-1-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以68%的产率得到9,11-dibromo-4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)benzo[a]acridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-aggregating solvatochromic bipolar benzo[f]quinolines and benzo[a]acridines for organic electronics

  摘要：

  在温和的条件下，通过 C-C 键的形成，设计并制备了一系列新型发光且热稳定的非聚集苯并喹啉类和吖啶类化合物。对这些双极性 N-杂环化合物进行的光物理和电化学分析表明，由于分子内电荷转移特性，这些化合物具有强烈的溶解变色特性，以 9b 为例，在使用不同极性的钝化溶剂时，其聚光范围从蓝色（480 纳米）到绿色（501 纳米）到黄色（562 纳米）到橙色（589 纳米）。成功制备了器件配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (20 nm)/(N-heterocyclic compound) (50 nm)/BCP (7 nm)/LiF (0.7 nm)/Al (200 nm) 的有机发光器件。通过控制调节苯并[f]喹啉和苯并[a]吖啶中的供体-受体和芳香π-共轭，这些化合物的光电性质发生了改变，表现出低开启电压，电致发光范围从蓝色（6c：λEL 455 nm）到绿色（8a：λEL 496 nm）到黄色（11：λEL 545 nm）再到红色（9b：λEL 630 nm）。

  DOI：

  10.1039/c2jm31052j
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 、 4-piperidino-3-cyano-2H-pyran-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.4h， 以84%的产率得到9,11-dibromo-4-phenyl-2-(piperidin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[a]acridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-aggregating solvatochromic bipolar benzo[f]quinolines and benzo[a]acridines for organic electronics

  摘要：

  在温和的条件下，通过 C-C 键的形成，设计并制备了一系列新型发光且热稳定的非聚集苯并喹啉类和吖啶类化合物。对这些双极性 N-杂环化合物进行的光物理和电化学分析表明，由于分子内电荷转移特性，这些化合物具有强烈的溶解变色特性，以 9b 为例，在使用不同极性的钝化溶剂时，其聚光范围从蓝色（480 纳米）到绿色（501 纳米）到黄色（562 纳米）到橙色（589 纳米）。成功制备了器件配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (20 nm)/(N-heterocyclic compound) (50 nm)/BCP (7 nm)/LiF (0.7 nm)/Al (200 nm) 的有机发光器件。通过控制调节苯并[f]喹啉和苯并[a]吖啶中的供体-受体和芳香π-共轭，这些化合物的光电性质发生了改变，表现出低开启电压，电致发光范围从蓝色（6c：λEL 455 nm）到绿色（8a：λEL 496 nm）到黄色（11：λEL 545 nm）再到红色（9b：λEL 630 nm）。

  DOI：

  10.1039/c2jm31052j

文献信息

• Non-aggregating solvatochromic bipolar benzo[f]quinolines and benzo[a]acridines for organic electronics
  作者：Atul Goel、Vijay Kumar、Salil P. Singh、Ashutosh Sharma、Sattey Prakash、Charan Singh、R. S. Anand

  DOI：10.1039/c2jm31052j

  日期：——

  A novel series of light emitting and thermally stable non-aggregating benzannulated quinolines and acridines were designed and prepared from ketene-S,S-acetal under mild conditions through C–C bond formation. Photophysical and electrochemical analyses of these bipolar N-heterocyclic compounds revealed intense solvatochromism due to the intramolecular charge-transfer character, exemplary for 9b, which covered PL ranging from blue (480 nm) to green (501 nm) to yellow (562 nm) to orange (589 nm) using aprotic solvents of varying polarity. Organic light emitting devices with a device configuration of ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (20 nm)/(N-heterocyclic compound) (50 nm)/BCP (7 nm)/LiF (0.7 nm)/Al (200 nm) were successfully prepared. The optoelectronic properties of these compounds were altered by controlled tuning of donor–acceptor and aromatic π-conjugation in benzo[f]quinolines and benzo[a]acridines, which exhibited a low turn-on voltage with electroluminescence ranging from blue (6c: λEL 455 nm) to green (8a: λEL 496 nm) to yellow (11: λEL 545 nm) to red (9b: λEL 630 nm).

  在温和的条件下，通过 C-C 键的形成，设计并制备了一系列新型发光且热稳定的非聚集苯并喹啉类和吖啶类化合物。对这些双极性 N-杂环化合物进行的光物理和电化学分析表明，由于分子内电荷转移特性，这些化合物具有强烈的溶解变色特性，以 9b 为例，在使用不同极性的钝化溶剂时，其聚光范围从蓝色（480 纳米）到绿色（501 纳米）到黄色（562 纳米）到橙色（589 纳米）。成功制备了器件配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (20 nm)/(N-heterocyclic compound) (50 nm)/BCP (7 nm)/LiF (0.7 nm)/Al (200 nm) 的有机发光器件。通过控制调节苯并[f]喹啉和苯并[a]吖啶中的供体-受体和芳香π-共轭，这些化合物的光电性质发生了改变，表现出低开启电压，电致发光范围从蓝色（6c：λEL 455 nm）到绿色（8a：λEL 496 nm）到黄色（11：λEL 545 nm）再到红色（9b：λEL 630 nm）。