10-tosyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-5(6H)-one | 1138239-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-tosyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-5(6H)-one
• 英文别名: 10-(4-methylphenyl)sulfonyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[8]annulen-5-one
• CAS: 1138239-52-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: UYBHEIWVRIFCHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tosylcyclohexan-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到10-tosyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过将芳烃插入CC中，α-磺酰基环状酮的环扩环反应：轻而易举地进入中型和大型苯并环化的碳环

  摘要：

  研究了将芳烃插入α-磺酰基酮的CC中，这导致使用α-磺酰基环状酮时发生环扩环反应。通过扩环和去磺酰化，以中等收率获得了中型和大型苯环化的环状酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.001

文献信息

• Ring expansion reaction of α-sulfonyl cyclic ketones via insertion of arynes into C–C: a facile and mild access to medium- and large-sized benzannulated carbocycles
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、Jian Xue、Sha Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.001

  日期：2009.3

  Insertion of arynes into C–C of α-sulfonyl ketones was investigated, which lead to the ring expansion reactions when α-sulfonyl cyclic ketones were used. By ring expansions and desulfonylations, medium- and large-sized benzannulated cyclic ketones were obtained in moderate yields.

  研究了将芳烃插入α-磺酰基酮的CC中，这导致使用α-磺酰基环状酮时发生环扩环反应。通过扩环和去磺酰化，以中等收率获得了中型和大型苯环化的环状酮。