3-(N,N-dimethylaminopropyl)amino-10-amino-2H-quinolino[2,3-f]quinazolin-4-one | 1015478-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylaminopropyl)amino-10-amino-2H-quinolino[2,3-f]quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[3-(dimethylamino)propylamino]-2H-pyrimido[4,5-c]acridin-1-one
• CAS: 1015478-99-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O
• 分子量: 347.42
• InChiKey: BXQYKXMHLQZERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(dimethylamino)propyl]-N'-(ethoxycarbonyl)-N''-(acridin-3-yl)guanidine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(N,N-dimethylaminopropyl)amino-10-amino-2H-quinolino[2,3-f]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从简单的（杂）芳香胺中合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮

  摘要：

  描述了一种新颖且简单的方法，该方法由易于获得的（杂）芳族胺制备具有稠合杂芳环的2-烷基氨基喹唑啉-4-酮。该方法非常有效，无需分步色谱纯化即可分三步获得2-烷基氨基喹唑啉酮衍生物。关键步骤是通过分子内Friedel-Craft型取代来封闭N-保护的胍中间体。

  DOI：

  10.1021/jo7026883

文献信息

• Synthesis of N-acridinyl-N′-alkylguanidines: Dramatic influence of amine to guanidine replacement on the physicochemical properties
  作者：Walid Zeghida、Julien Debray、Carine Michel、Anne Milet、Pascal Dumy、Martine Demeunynck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.100

  日期：2008.9

  Transformation of aminoacridines into N-acridinyl-N'-alkylguanidines is described. The chosen procedure allows introduction of pendent substituents (exemplified by N,N-dimethylaminopropyl chain) into key acridinyl thioureas, thus opening the way to structural diversity. Spectroscopic study and pK(a) determination show that the presence of the strongly basic guanidine has a dramatic influence on the ionization of the acridine nucleus by lowering the pk(a) value down to 4.49. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.