[(2S,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-enyl] (E,3S,8R,9S)-9-[2-[2-(2-ethenyl-1,3-oxazol-4-yl)-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-3-hydroxy-9-methoxy-8-methyl-7-oxonon-5-enoate | 1400690-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(2S,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-enyl] (E,3S,8R,9S)-9-[2-[2-(2-ethenyl-1,3-oxazol-4-yl)-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-3-hydroxy-9-methoxy-8-methyl-7-oxonon-5-enoate
• CAS: 1400690-60-9
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₉
• 分子量: 583.638
• InChiKey: FMGYMGJKSFLXCX-QSUNCJAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-enyl] (E,3S,8R,9S)-9-[2-[2-(2-ethenyl-1,3-oxazol-4-yl)-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-3-hydroxy-9-methoxy-8-methyl-7-oxonon-5-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 以52%的产率得到(10S,11R,13E,16S,21S,22S,24E)-16-hydroxy-10,22-dimethoxy-11,21-dimethyl-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,13,24,26(29)-octaene-12,18-dione
  参考文献：
  名称：

  麦考洛尔的三恶唑大内酯类似物的合成及生物活性

  摘要：

  Mycalolides是从海洋海绵Mycale sp。分离得到的三恶唑大环内酯类，具有细胞毒性，抗真菌和肌动蛋白解聚活性。为了开发一种高效的Mycalolides合成路线并评估其生物学活性的功能机制，通过使用闭环复分解（RCM）合成了Mycalolides的tris-恶唑大内酯类似物。C3上是否存在保护基，溶剂极性和反应温度均显着影响RCM的立体选择性（E / Z = 2.5 / 1.0–1.0 / 2.5）。19 E和19 Z-立体异构体均显示出对肿瘤细胞的中等细胞毒性，但均未显示出显着的肌动蛋白解聚特性或对病原真菌的抗真菌活性。因此，建议侧链（肌动蛋白结合）部分和大内酯部分对于母体分子的有效生物活性都是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-[2-(2-ethenyl-1,3-oxazol-4-yl)-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-3-methoxy-2-methylpropanal 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 [(2S,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-enyl] (E,3S,8R,9S)-9-[2-[2-(2-ethenyl-1,3-oxazol-4-yl)-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-3-hydroxy-9-methoxy-8-methyl-7-oxonon-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  麦考洛尔的三恶唑大内酯类似物的合成及生物活性

  摘要：

  Mycalolides是从海洋海绵Mycale sp。分离得到的三恶唑大环内酯类，具有细胞毒性，抗真菌和肌动蛋白解聚活性。为了开发一种高效的Mycalolides合成路线并评估其生物学活性的功能机制，通过使用闭环复分解（RCM）合成了Mycalolides的tris-恶唑大内酯类似物。C3上是否存在保护基，溶剂极性和反应温度均显着影响RCM的立体选择性（E / Z = 2.5 / 1.0–1.0 / 2.5）。19 E和19 Z-立体异构体均显示出对肿瘤细胞的中等细胞毒性，但均未显示出显着的肌动蛋白解聚特性或对病原真菌的抗真菌活性。因此，建议侧链（肌动蛋白结合）部分和大内酯部分对于母体分子的有效生物活性都是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.012