(R)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol | 1135592-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: (R,E)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol；(E,1R)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol
• CAS: 1135592-92-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QDRYSPHAXFUGLT-KXMPLOMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R,E)-tert-butyl 1-cyclohexylpent-3-enyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃选择性立体分子内氧化酰胺化反应在1,3-和1,4-氨基乙醇和1,3-二胺的合成中

  摘要：

  有效且实用的Pd催化的分子内氧化烯丙基酰胺化酰胺可轻松获得1,3-和1,4-氨基醇的衍生物和1,3-二胺的衍生物。该方法在温和的反应条件（RT）下运行，分子氧（1 atm）作为Pd的唯一再氧化剂。带有次要立体中心的底物可实现出色的非对映选择性

  DOI：

  10.1002/chem.201400123
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-cyclohexylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [5.5]-螺缩酮的固相合成

  摘要：

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800154

文献信息

• Application of Allylzinc Reagents as Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03164

  日期：2021.11.5

  nucleophiles that can be used in Matteson homologations. The linear substitution products are formed almost exclusively, and excellent E selectivities are observed in reactions of reagents with sterically demanding or aryl substituents on the double bond. The allylated boronic esters obtained can be converted into trifluoroborates or subjected to further homologations. Ozonolysis of the double bond provides

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。
• Enantioselective and Catalytic Method for α-Crotylation of Aldehydes with a Kinetic Self-Refinement of Stereochemistry
  作者：Andrei V. Malkov、Mikhail A. Kabeshov、Maciej Barłog、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200802224

  日期：2009.2.2

  Kinetic refinery: A practical, highly stereoselective, two‐step catalytic protocol for the α‐allylation of aldehydes, starting from crotyltrichlorosilanes, has been developed (see scheme). In each reaction step, one of the stereoisomers reacted faster than the other, which resulted in a kinetic stereochemical (E/Z) self‐refinement of the system and led to the formation of virtually enantiomerically

  动力学精炼厂：已经开发了一种实用的，高度立体选择性的两步催化方案，用于从巴豆基三氯硅烷开始进行醛的α-烯丙基化反应（请参见方案）。在每个反应步骤中，一种立体异构体的反应均快于另一种，这导致了系统的动力学立体化学（E / Z）自精制，并导致高产率地形成了几乎对映异构和几何纯净的线性均聚物。
• Highly (<i>E</i>)-Selective BF₃·Et₂O-Promoted Allylboration of Chiral Nonracemic α-Substituted Allylboronates and Analysis of the Origin of Stereocontrol
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol1007444

  日期：2010.6.18

  delta-Methyl-substituted homoallylic alcohols 2 were prepared in 71-88% yield, E:Z>30:1 and 93% to >95% ee via BF3 center dot Et2O-promoted allylboration with alpha-Me-allylboronate 1. The origin of high (E)-selectivity is proposed.