4,7-anhydro-2,3-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-nononamide | 851773-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-anhydro-2,3-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-nononamide
• 英文别名: 3-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propanamide
• CAS: 851773-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: YMSPGFSOFVGVAT-HFULGKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-anhydro-2,3-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-nononamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到(4S)-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-manno-non-4-ulosono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  酰胺基促进的分子内氢提取。在环境酰胺向氧碳鎓离子的亲核环化中电子因素的证据。

  摘要：

  提出了串联的1，5-氢原子转移/自由基氧化/亲核环化机理，用于一级羧酰胺基的分子内氢提取反应。当R（1）= H或螺内酯（1,6）时，C-5取代基的吸电子能力可将反应切换为仅生成双环螺内酰胺（6-oxa-1-azaspiro [4.5] decan-2-one） -dioxaspiro [4.5] decan-2-one），当R（1）= OAc时。用中等极性的取代基（R（1）= OMe），形成内酯和内酰胺的混合物。

  DOI：

  10.1021/ol050526u
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,7-anhydro-2,3-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-nononamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基促进的分子内氢提取。在环境酰胺向氧碳鎓离子的亲核环化中电子因素的证据。

  摘要：

  提出了串联的1，5-氢原子转移/自由基氧化/亲核环化机理，用于一级羧酰胺基的分子内氢提取反应。当R（1）= H或螺内酯（1,6）时，C-5取代基的吸电子能力可将反应切换为仅生成双环螺内酰胺（6-oxa-1-azaspiro [4.5] decan-2-one） -dioxaspiro [4.5] decan-2-one），当R（1）= OAc时。用中等极性的取代基（R（1）= OMe），形成内酯和内酰胺的混合物。

  DOI：

  10.1021/ol050526u