(2R,3R,4R)-2-[(4S,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-3,4-pyrandiol | 852925-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-[(4S,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-3,4-pyrandiol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-phenylsulfanyloxane-3,4-diol
• CAS: 852925-51-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆SSi
• 分子量: 470.703
• InChiKey: OGTKKPAZTBRKOG-SOGAXUQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-[(4S,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-3,4-pyrandiol 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到tert-butyl[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2R,3R,4R,6R)-6-(phenylsulfanyl)-3,4-di[2-(1,1,1-trimethylsilyl)ethoxy]methoxytetrahydro-2H-2-pyranyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxydimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6S)-3-(acetyloxy)-2-[(4S,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(2R,3R,4R)-2-[(4S,5R)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(phenylsulfanyl)tetrahydro-2H-3,4-pyrandiol
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l