(2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl]-3,4:1',2'-di-O-isopropylidene-2-methylpyrrolidine | 869857-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl]-3,4:1',2'-di-O-isopropylidene-2-methylpyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,6-trimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 869857-89-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: FVEIIEUZLODKBY-HWUMTFDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl]-3,4:1',2'-di-O-isopropylidene-2-methylpyrrolidine 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-二茂铁杂种对α-L-岩藻糖苷酶的抑制作用：通过结构研究使配体结合特性合理化

  摘要：

  通过岩藻糖苷酶过表达增强岩藻糖的代谢是某些类型癌症的标志，因此表明以岩藻糖苷酶为靶标的配体可以发挥药物递送载体的作用。在这里，我们描述了一系列新的吡咯烷-二茂铁结合物的合成，该结合物由L - fuco构型的二羟基吡咯烷作为岩藻糖苷酶配体组成，具有细胞毒性二茂铁基胺部分。这些岩藻糖苷酶抑制剂中的几种的三维结构揭示了模拟3 E的过渡态构象。用二茂铁基部分进行精制会产生牛和细菌岩藻糖苷酶的亚微摩尔抑制剂，后者的3D结构显示出电子密度高，表明烷基二茂铁化合物具有高度的移动性。最好的化合物表现出很强的抗增殖作用，具有高达MDA-MB-231癌细胞的增殖抑制率为100％，在50μ中号。

  DOI：

  10.1002/chem.201301001
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl]-3,4:1',2'-di-O-isopropylidene-2-methyl-1-pyrroline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl]-3,4:1',2'-di-O-isopropylidene-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and l-fucosidase inhibitory potency of a cyclic sugar imine and its pyrrolidine analogue

  摘要：

  The synthesis of a fully deprotected ketimine-type iminosugar is reported, starting from commercial D-mannose diacetonide. An appropriate solvent system was critical for the success of the key tandem addition/cyclization reaction. Reduction of the imine was also achieved to yield the corresponding pyrrolidine in a stereoselective manner. The cyclic sugar imine displayed modest fucosidase inhibitory activity when compared to the saturated analogue. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.019