3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-1H-quinolin-2-one | 242817-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 242817-59-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: AOZHYGYPDSGYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-1H-quinolin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 6,7-trans-4a,8a-trans-1-(3-iodobenzyl)-7-hydroxy-6-(4-phenylpiperidinyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  羟基化十氢喹啉作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的配体：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了有效的抗胆碱能2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1）的类似物，其中环己基片段被N-酰基或N-烷基反式十氢喹啉基部分取代，并作为潜在的配体用于囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）。化合物（例如18、20和21）的结合具有立体特异性，并且与紧密相关的vesamicol类似物2,3-trans-4a，8a-trans-3-hydroxy-2-（4-苯基哌啶子基）-1、2、3、4、5、6、7、8-十氢萘（6），对这种转运蛋白表现出亚纳摩尔的亲和力。但是，这些化合物还显示出对sigma（1）和sigma（2）受体的高亲和力，因此与先前报道的vesamicol类似物相比，未显示出显着改善的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980560x
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-1-indanone oxime 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基化十氢喹啉作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的配体：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了有效的抗胆碱能2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1）的类似物，其中环己基片段被N-酰基或N-烷基反式十氢喹啉基部分取代，并作为潜在的配体用于囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）。化合物（例如18、20和21）的结合具有立体特异性，并且与紧密相关的vesamicol类似物2,3-trans-4a，8a-trans-3-hydroxy-2-（4-苯基哌啶子基）-1、2、3、4、5、6、7、8-十氢萘（6），对这种转运蛋白表现出亚纳摩尔的亲和力。但是，这些化合物还显示出对sigma（1）和sigma（2）受体的高亲和力，因此与先前报道的vesamicol类似物相比，未显示出显着改善的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980560x

文献信息

• Efange, S. M. N.; Khare, A. B.; Mach, R. H., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 539 - 541
  作者：Efange, S. M. N.、Khare, A. B.、Mach, R. H.、Parsons, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• US5929087A
  申请人：——

  公开号：US5929087A

  公开（公告）日：1999-07-27