(S)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1056024-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-1,3-diphenyl-N-tosylprop-2-yn-1-amine；N-[(1S)-1,3-diphenylprop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1056024-40-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: KJBFPIDNUUQDSV-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以95%的产率得到(R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化炔酮亚胺的化学和对映选择性氢化合成手性胺

  摘要：

  已经实现了配体介导的镍催化炔酮亚胺的不对称氢化。通过使用Ni(OAc) 2 ·4H 2 O/( S,S )-Ph-BPE络合物作为催化剂，炔酮亚胺的化学和对映选择性加氢反应有效发生，得到了高产率和优异对映选择性的手性炔丙胺（高达产率达到 99%，>99% ee)，使易于还原的炔基保持完整。在 Ni(OAc) 2 ·4H 2 O 和 Josiphos SL-J011-1存在下，炔酮亚胺的 CN 和 C≡C 键均被有效氢化，有效提供非官能化手性亚胺（产率高达 99%，>99%） ee）。(Z)-烯丙胺和 ( E通过不同催化体系的组合，还可以从炔酮亚胺有效地制备 )-烯丙胺。初步机理研究表明，炔酮亚胺的还原是一个逐步的过程，在炔酮亚胺的完全还原过程中，C=N键优选被氢化。该方法在抗病毒药物齐多夫定的后期修饰和手性二苯并氮杂卓的简洁合成中的应用证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1670-8
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-2,4-diphenyl-1-aza-1-buten-3-yne 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以98%的产率得到(S)-N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化炔酮亚胺的化学和对映选择性氢化合成手性胺

  摘要：

  已经实现了配体介导的镍催化炔酮亚胺的不对称氢化。通过使用Ni(OAc) 2 ·4H 2 O/( S,S )-Ph-BPE络合物作为催化剂，炔酮亚胺的化学和对映选择性加氢反应有效发生，得到了高产率和优异对映选择性的手性炔丙胺（高达产率达到 99%，>99% ee)，使易于还原的炔基保持完整。在 Ni(OAc) 2 ·4H 2 O 和 Josiphos SL-J011-1存在下，炔酮亚胺的 CN 和 C≡C 键均被有效氢化，有效提供非官能化手性亚胺（产率高达 99%，>99%） ee）。(Z)-烯丙胺和 ( E通过不同催化体系的组合，还可以从炔酮亚胺有效地制备 )-烯丙胺。初步机理研究表明，炔酮亚胺的还原是一个逐步的过程，在炔酮亚胺的完全还原过程中，C=N键优选被氢化。该方法在抗病毒药物齐多夫定的后期修饰和手性二苯并氮杂卓的简洁合成中的应用证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1670-8

文献信息

• Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to<i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl)imines Promoted by Stoichiometric Amounts of a Proline-Derived β-Amino Alcohol
  作者：Wenjin Yan、Bin Mao、Shaoqun Zhu、Xianxing Jiang、Zhongli Liu、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900342

  日期：2009.8

  preparation of optically active propargylamines is described. The alkynylation of aromatic, heteroaromatic, aliphatic and α,β-unsaturated N-(diphenylphosphinoyl)imines was investigated by using diethylzinc and a proline-derived β-amino alcohol. N-(Diphenylphosphinoyl)-protected propargylic amines can be synthesized in high yields and with good to excellent enantioselectivities. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Alkylzinc-Mediated Addition of Alkynes to<i>N</i>-Tosylaldimines: Enantioselective Synthesis of (<i>E</i>)-(2-En-3-ynyl)-amines
  作者：Chao Yin、Xiu-Qin Hu、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900219

  日期：2009.7

  An alkylzinc‐mediated simple and efficient procedure for the catalytic enantioselective synthesis of N‐tosyl‐(E)‐(2‐en‐3‐ynyl)‐amines has been developed. The method works well with various N‐tosylaldimines and alkynes.

  已开发出一种烷基锌介导的简单有效的方法来催化N-甲苯磺酰基-（E）-（2-en-3-炔基）-胺的对映选择性合成。该方法适用于各种N-甲苯磺酰基亚胺和炔烃。