tert-butyl (11bR)-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylate | 948909-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (11bR)-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylate
• CAS: 948909-18-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: CDYYIFGGAZDUFY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (11bR)-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(R)-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of the natural enantiomer of the indolizidino[8,7-b]indole alkaloid (+)-harmicine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach for the synthesis of the indole alkaloid (+)-harmicine via a highly diastereoselective N-acyliminium cyclization reaction as a key synthetic step, and verify the relative stereochemistry of the key synthetic intermediate in this approach through X-ray crystallography. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.034
• 作为产物：
  描述：

  (5S,11bR)-5-(hydroxymethyl)-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 环己烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl (11bR)-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric synthesis of the natural enantiomer of the indolizidino[8,7-b]indole alkaloid (+)-harmicine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach for the synthesis of the indole alkaloid (+)-harmicine via a highly diastereoselective N-acyliminium cyclization reaction as a key synthetic step, and verify the relative stereochemistry of the key synthetic intermediate in this approach through X-ray crystallography. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.034

文献信息

• Enantioselective synthesis of Iboga alkaloids and vinblastine via rearrangements of quaternary ammoniums
  作者：Yun Zhang、Yibin Xue、Gang Li、Haosen Yuan、Tuoping Luo

  DOI：10.1039/c6sc00932h

  日期：——

  and novel strategy for the enantioselective syntheses of various iboga alkaloids has been developed. The salient features include a gold-catalyzed oxidation of a terminal alkyne followed by cyclization, a Stevens rearrangement and a tandem sequence that combines the gold-catalyzed oxidation, cyclization and [1,2]-shift. The catharanthine analogs provided by our approach were further converted to the

  已经开发出一种有效且新颖的策略，用于各种伊博加生物碱的对映体选择性合成。其显着特征包括末端炔的金催化氧化，随后环化，史蒂文斯重排和串联序列，该序列结合了金催化的氧化，环化和[1,2]移位。我们的方法提供的catharanthine类似物进一步转化为长春花生物碱长春碱及其类似物，这证实了细胞毒性对长春碱C20'取代基的显着敏感性。
• A new asymmetric synthesis of the natural enantiomer of the indolizidino[8,7-b]indole alkaloid (+)-harmicine
  作者：Steven M. Allin、Sean N. Gaskell、Mark R.J. Elsegood、William P. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.034

  日期：2007.8

  We report a novel, facile and asymmetric approach for the synthesis of the indole alkaloid (+)-harmicine via a highly diastereoselective N-acyliminium cyclization reaction as a key synthetic step, and verify the relative stereochemistry of the key synthetic intermediate in this approach through X-ray crystallography. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.