3-deacetyl-28-oxosalannin | 1621682-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-deacetyl-28-oxosalannin
• 英文别名: [(1R,2S,4R,6R,9R,10R,11R,12S,14R,15S,18R)-6-(furan-3-yl)-14-hydroxy-10-(2-methoxy-2-oxoethyl)-7,9,11,15-tetramethyl-16-oxo-3,17-dioxapentacyclo[9.6.1.02,9.04,8.015,18]octadec-7-en-12-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1621682-25-4
• 化学式: C₃₂H₄₀O₉
• 分子量: 568.664
• InChiKey: BLZUFGHIQISPCX-CDNQATRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deacetyl-28-oxosalannin 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2aS,3R,5S,5aR,6R,6aR,6bR,9aS,10aS,10bR,10cR)-9-(Furan-3-yl)-2a,4,5,5a,6,6a,6b,7,9a,10a,10b,10c-dodecahydro-3-hydroxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2a,5a,6a,9a-tetramethyl-2-oxo-2H,3H-cyclopenta[d]naphtho[2,3-b:1,8-b'c']-difuran-5-yl (2E)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  异构C-seco柠檬苦素和去酯化柠檬苦素的黑色素生成抑制活性。

  摘要：

  用BF3·Et2O和碘离子结合处理八种C-seco柠檬苦素，包括六种丹兰素型1-6，和二种宁宾型7和8，结合使用BF3·Et2O和碘离子，得到异构化的C-seco衍生物，即分别为6个异异单宁和1a-6a，以及2个异异单宁和7a和8a。对Ohchinin（1）进一步进行LiAlH4还原，得到脱酯的三羟基柠檬苦素类化合物，宁比丁醇（9）。此外，从印za子种子提取物的中性部分中获得了十种柠檬苦素，包括七个印za素酮型（10-16）和三个葛菌素素型（17-19），它们在分子中均不具有酯官能度。碱水解。在上述化合物中，有12种化合物（即1a-4a，6a，9、13-16、18和19）是新化合物，在广泛的光谱分析和与文献数据比较的基础上阐明了它们的结构。在评估所有这些柠檬苦素类化合物对α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）诱导的B16黑色素瘤细胞中黑色素生成的抑制活性后，得到了五个结构修饰的柠檬苦素类化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600100