periconianone A | 1569297-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: periconianone A
• 英文别名: (1R,8R,9S,11R,12R)-1,12-dihydroxy-8,9,11-trimethyltricyclo[6.2.2.04,9]dodeca-3,5-diene-2,7-dione
• CAS: 1569297-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MSRGDMDGTXGRPI-LXGAMWPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R,8R,8aR)-3-(but-3-en-2-yl)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-8,8a-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one 在 吡啶 、 磷酸二苯酯 、 氢氟酸 、 calcium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 1-[{4-(phenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.43h， 生成 periconianone A
  参考文献：
  名称：

  基于假定的生物发生的倍半萜Periconianone A的全合成。

  摘要：

  报道了基于假定的生物发生的复杂的三碳环倍半萜Periconianone A的第一个对映选择性全合成。合成途径的关键要素包括：使用异丙烯基作为立体选择性合成的可去除导向基团，具有Rh介导的O–H插入/ [3,3]-σ重排和随后的α-酮醇重排的序列，以及后期的羟醛反应提供了复杂的笼状框架。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10053