(2R,3S,3aR,6aS)-2-benzoyl-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one | 1204699-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,3aR,6aS)-2-benzoyl-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 1204699-52-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: RVWPSPYMYOJMFM-LDTOTXGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aR,6aS)-2-benzoyl-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到(2S,3R,3aR,6aS)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  从d-木糖的对映体合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-和（-）-cr内酯C的第一个全合成

  摘要：

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.079
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,3aR,6aS)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2R,3S,3aR,6aS)-2-benzoyl-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  从d-木糖的对映体合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-和（-）-cr内酯C的第一个全合成

  摘要：

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.079

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of cytotoxic styryl lactones from d-xylose. The first total synthesis of (+)- and (−)-crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.079

  日期：2009.12

  Enantiodivergent total syntheses of both (+)- and (−)-enantiomers of goniofufurone, 7-epi-goniofufurone and crassalactone C have been accomplished starting from d-xylose. The key steps of the synthesis of 7-epi-(+)-goniofufurone were a stereo-selective addition of phenyl magnesium bromide to a protected dialdose, and a stereospecific furano–lactone ring formation by reaction of a related hemiacetal

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体