1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate | 1191257-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1191257-27-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: QUZLZKUHHHXBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate 、 benzyl (2-hydroxyphenyl)acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到(3SR,4RS,Z)-benzyl 2-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)chroman-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Substituted Chromans by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 2-(2-Hydroxyphenyl)acetates

  摘要：

  Highly substituted chromans have been constructed in a highly stereoselective manner by a palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-(2-hydroxyphenyl)acetates. Enantioselective reactions also successfully proceeded to give the optically active chromans with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol901964z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔丙酯羰基化合成多取代 2,3-联烯酰胺

  摘要：

  2,3-联烯酰胺是一类重要的不饱和基团取代的羰基化合物。已开发出一种钯催化的乙酸炔丙酯与胺的氨基羰基化反应，用于合成三/四取代的 2,3-丙二烯酰胺。由乙酸炔丙酯制备了多种三/四取代的 2,3-丙二烯酰胺，收率良好至优异。该反应反应条件温和，官能团耐受性良好。几种天然产物和药物的后期修饰进一步凸显了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00977

文献信息

• Synthesis of Substituted Tetrahydrocyclobuta[<i>b</i>]benzofurans by Palladium-Catalyzed Substitution/[2+2] Cycloaddition of Propargylic Carbonates with 2-Vinylphenols
  作者：Masahiro Yoshida、Shoko Ohno、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/anie.201306903

  日期：2013.12.16

  Radical methods: The title reaction proceeds in the presence of a palladium catalyst to deliver substituted tetrahydrocyclobuta[b]benzofurans in a stereoselective manner (see scheme). A radical mechanism is discussed.

  自由基方法：标题反应在钯催化剂的存在下进行，以立体选择性方式递送取代的四氢环丁[ b ]苯并呋喃（参见方案）。讨论了一种根本机制。