N-acetyl-N-homoallylpiperazine | 1134672-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-acetyl-N-homoallylpiperazine
• 英文别名: 1-(4-(but-3-en-1-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-one；1-(4-But-3-enylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 1134672-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: OYSFECKCDWOQQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-homoallylpiperazine 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以42%的产率得到1-(4-(7-(4-acetyl-piperazin-1-yl)-4-fluoro-4-methyl-heptyl)-piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Substitution effect on the hydrofluorination reaction of unsaturated amines in superacid HF/SbF5

  摘要：

  本文介绍了在超酸 HF/SbF5 中进行氢氟化反应的范围和局限性。在对多官能基质行为进行实验研究的基础上，强调了取代对铵-羰基二阳离子超亲电性的巨大影响。该反应被应用于合成新型氟化关键构件。此外，氢氟化反应和已发现的同二聚化/氟化反应被应用于合成高价值的氟化二胺。

  DOI：

  10.1039/b915077c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 1-乙酰哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到N-acetyl-N-homoallylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  探索超强酸促进脂肪族含氮化合物的骨骼重组

  摘要：

  含异丙基的含氮化合物的重排允许骨架重组为环状和伸长的官能化系统。显示了前所未有的串联 C−N 键断裂/通过双阳离子的生成形成 C−C 和 C−N 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202316458

文献信息

• Tandem superelectrophilic activation for the regioselective chlorofluorination of recalcitrant allylic amines
  作者：Alexandre Le Darz、Ugo Castelli、Naima Mokhtari、Agnès Martin-Mingot、Jérôme Marrot、Fodil Bouazza、Omar Karam、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.013

  日期：2016.2

  An efficient and straightforward regio-controlled route to beta-fluoro-gamma-chlorinated amines was developed via an ammonium-chloronium superelectrophilic activation in superacid HF/SbF5. Through halogen directing effect the method was extended to a variety of (poly)halofluorinated building blocks amenable for further synthetic modifications. The direct synthesis of chlorofluorinated analogues of bioactive compounds via this process confirmed the ability to use this strategy for further applications in medicinal chemistry. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.