(2S,3''S,4''S)-2-[2'-(3''-tert-butoxycarbonylamino-2''-oxo-4''-vinyl-piperidin-1''-yl)-acetylamino]-succinic acid di-tert-butyl ester | 930586-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3''S,4''S)-2-[2'-(3''-tert-butoxycarbonylamino-2''-oxo-4''-vinyl-piperidin-1''-yl)-acetylamino]-succinic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[2-[(3S,4S)-4-ethenyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopiperidin-1-yl]acetyl]amino]butanedioate
• CAS: 930586-99-5
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₈
• 分子量: 525.643
• InChiKey: CQQVBWYOCKQDMU-UWVAXJGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3''S,4''S)-2-[2'-(3''-tert-butoxycarbonylamino-2''-oxo-4''-vinyl-piperidin-1''-yl)-acetylamino]-succinic acid di-tert-butyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (2S,3''S,4''S)-2-{2'-[3''-tert-butoxycarbonylamino-4''-(2'''N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-guanidino-ethyl)-2''-oxo-piperidin-1''-yl]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-[1'-(2''-oxoethyl)allyl]oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 、 diethyl amine 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3''S,4''S)-2-[2'-(3''-tert-butoxycarbonylamino-2''-oxo-4''-vinyl-piperidin-1''-yl)-acetylamino]-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020

文献信息

• Synthesis of conformationally constrained analogues of RGD tripeptide
  作者：Sukeerthi Kumar、Qian Wang、N. André Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.020

  日期：2007.2

  4S)-3-amino-4-vinyl-piperidin-2-one 10, trans-3-substituted proline 18 and (3S)-3-amino-piperidin-2-one 28 are developed. By incorporating these building blocks to an appropriate position, conformationally constrained analogues of RGD tripeptide (Arg-Gly-Asp) 2, 3 and 4 are designed and synthesized.

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。