methyl 3-O-(9'-anthracenyl)methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1204479-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 3-O-(9'-anthracenyl)methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-4-(anthracen-9-ylmethoxy)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 1204479-80-0
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: QOAPONSCMYGBRK-CRXKIULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-(9'-anthracenyl)methylene-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 3-O-(9'-anthracenyl)methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二恶烷和二恶戊烷型（9'-蒽基）亚甲基糖缩醛的合成，区域选择性氢解，部分氢化和构象研究。

  摘要：

  甲基2,3-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的二恶烷型（9'-蒽基）亚甲基缩醛用LiAlH（4）/ AlCl（3）（3：1）或Na（CN）裂解BH（3）-HCl区域选择性地分别提供4-或6-O-（9'-蒽基）甲基醚。二氧戊环型乙缩醛的外向异构体和内向异构体的氢解反应被证明是由乙缩醛碳的构型以及相邻的游离羟基的分子内参与引起的。2,3-O-（9'-蒽基）甲基-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的内异构体的开环反应完全选择性地产生了轴向（9'-蒽基）甲基醚，而在外型异构体的相同反应下，形成了轴向和赤道醚的1：1混合物。糖缩醛的催化加氢导致（9' ，10′-二氢-9′-蒽基）亚甲基衍生物而不会影响缩醛中心。进行了高温分子动力学模拟和DFT（密度泛函理论）几何优化，以研究二恶烷型（9'，10'-dihydro-9'-蒽基）亚甲基缩醛的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.007

文献信息

• Synthesis, regioselective hydrogenolysis, partial hydrogenation, and conformational study of dioxane and dioxolane-type (9′-anthracenyl)methylene acetals of sugars
  作者：Zsolt Jakab、Attila Mándi、Anikó Borbás、Attila Bényei、István Komáromi、László Lázár、Sándor Antus、András Lipták

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.007

  日期：2009.12

  ring-opening reaction of the endo isomer of the methyl 2,3-O-(9'-anthracenyl)methylene-alpha-L-rhamnopyranoside took place with complete selectivity resulting in the axial (9'-anthracenyl)methyl ether, whereas a 1:1 mixture of the axial and equatorial ethers was formed upon the same reaction of the exo isomer. Catalytic hydrogenation of the sugar acetals resulted in (9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methylene

  甲基2,3-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的二恶烷型（9'-蒽基）亚甲基缩醛用LiAlH（4）/ AlCl（3）（3：1）或Na（CN）裂解BH（3）-HCl区域选择性地分别提供4-或6-O-（9'-蒽基）甲基醚。二氧戊环型乙缩醛的外向异构体和内向异构体的氢解反应被证明是由乙缩醛碳的构型以及相邻的游离羟基的分子内参与引起的。2,3-O-（9'-蒽基）甲基-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的内异构体的开环反应完全选择性地产生了轴向（9'-蒽基）甲基醚，而在外型异构体的相同反应下，形成了轴向和赤道醚的1：1混合物。糖缩醛的催化加氢导致（9' ，10′-二氢-9′-蒽基）亚甲基衍生物而不会影响缩醛中心。进行了高温分子动力学模拟和DFT（密度泛函理论）几何优化，以研究二恶烷型（9'，10'-dihydro-9'-蒽基）亚甲基缩醛的构象。