L-Gly-Asp(O^tBu)2 | 92050-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Gly-Asp(O^tBu)2
• 英文别名: glycine-di-tert-butyl-L-aspartate；(S)-di-tert-butyl 2-(2-aminoacetamido)succinate；Di-tert-butyl ester of N-Gly-L-Asp；H-Gly-Asp(OBu^t)-OBu^t；H₂N-Gly-Asp-O^tBu；ditert-butyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]butanedioate
• CAS: 92050-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: GEWHLHJJCSGCNU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Gly-Asp(O^tBu)2 在 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 102.33h， 生成 lauroyl-Arg-Gly-Asp-OH.TFA
  参考文献：
  名称：

  Comparing dendritic and self-assembly strategies to multivalency—RGD peptide–integrin interactions

  摘要：

  本文比较了组织配体阵列以结合整合素的共价和非共价方法。在共价策略中，线性 RGD 肽与第一代和第二代树枝状配体共轭，并使用荧光偏振竞争分析法证明第一代化合物能最有效地结合整合素，EC50 为 125 μM（每个肽单位为 375 μM）。因此，即使浓度高达 1 mM，这种树枝状化合物也比不与整合素结合的单价配体有效得多。不过，第二代化合物的效果明显较差，这表明在这种情况下，多价配体存在一个最佳配体密度。在多价性的非共价方法中，同样的 RGD 肽被疏水的 C12 链功能化，从而产生了一种经证明能够自组装的脂肽。这种脂肽在浓度为 200 ¼M 时就能与整合素有效结合。因此，这些结果表明，在实现配体阵列的多价组织方面，共价（树枝状）和非共价（胶束自组装）方法的效率相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05241a
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-天冬氨酸叔丁酯叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-Gly-Asp(O^tBu)2
  参考文献：
  名称：

  环境友好的 CO2 基共聚物：衍生自二羟基丁酸的可降解聚碳酸酯及其铂-聚合物共轭物

  摘要：

  (S)-3,4-二羟基丁酸 ((S)-3,4-DHBA) 是一种内源性直链脂肪酸，是人体正常的尿液代谢物，可作为合成他汀类药物的宝贵手性生物质. 因此，其环氧化物衍生物应作为有前途的单体，通过与二氧化碳的交替共聚来生产生物相容性聚合物。在本报告中，我们展示了使用双功能钴从外消旋叔丁基 3,4-环氧丁酸酯（rac-(t)Bu 3,4-EB）和 CO2 生产聚（叔丁基 3,4-二羟基丁酸酯碳酸酯） （三）Salen催化剂。该共聚物表现出超过 99% 的碳酸酯键、100% 的头对尾区域选择性和 37 °C 的玻璃化转变温度 (Tg)。作为比较，由空间上不太拥挤的单体 3,4-环氧丁酸甲酯类似衍生的聚碳酸酯，显示 91.8% 的头尾含量和较低的 Tg 为 18 °C。使用三氟乙酸除去羧酸酯侧基的叔丁基保护基团，得到聚(3,4-二羟基丁酸碳酸酯)。在强碱存在下，聚（3,4-二羟基丁酸叔丁酯碳酸酯）的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01327

文献信息

• Synthesis of derivatives of the RGD peptide with the residues of glutaric and adipic acids
  作者：A. Yu. Vigorov、A. M. Demin、I. A. Nizova、V. P. Krasnov

  DOI：10.1134/s1068162014020149

  日期：2014.3

  A method of the synthesis of RGD peptide derivatives containing glutaric or adipic residues linked with α-amino group of L-arginine and allowing carrying out their coupling with other biomolecules and nanoparticles.

  一种合成含有戊二酸或己二酸残基的 RGD 肽衍生物的方法，该残基与 L-精氨酸的 α-氨基相连，并允许与其他生物分子和纳米粒子进行偶联。
• Synthesis of conformationally constrained analogues of RGD tripeptide
  作者：Sukeerthi Kumar、Qian Wang、N. André Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.020

  日期：2007.2

  4S)-3-amino-4-vinyl-piperidin-2-one 10, trans-3-substituted proline 18 and (3S)-3-amino-piperidin-2-one 28 are developed. By incorporating these building blocks to an appropriate position, conformationally constrained analogues of RGD tripeptide (Arg-Gly-Asp) 2, 3 and 4 are designed and synthesized.

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。
• Using Mixed Self-Assembled Monolayers Presenting RGD and (EG)₃OH Groups To Characterize Long-Term Attachment of Bovine Capillary Endothelial Cells to Surfaces
  作者：Carmichael Roberts、Christopher S. Chen、Milan Mrksich、Valerie Martichonok、Donald E. Ingber、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja972467o

  日期：1998.7.1

  based on self-assembled monolayers (SAMs) of alkanethiolates on gold that present mixtures of arginine-glycine-aspartate (RGD), a tripeptide that promotes cell adhesion by binding to cell surface integrin receptors, and oligo(ethyleneglycol) moieties, groups that resist nonbiospecific adsorption of proteins and cells. Surface plasmon resonance (SPR) spectroscopy was used to measure the adsorption of carbonic

  本文描述了促进细胞配体定向结合并抵抗细胞粘附蛋白沉积的表面。这些表面基于金上链烷硫醇的自组装单层 (SAM)，呈现精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸 (RGD) 的混合物，这是一种通过与细胞表面整合素受体结合来促进细胞粘附的三肽，以及寡聚（乙二醇）部分，抵抗蛋白质和细胞的非生物特异性吸附的基团。表面等离子体共振 (SPR) 光谱用于测量碳酸酐酶和纤维蛋白原对包含 RGD 基团 ((EG)6OGRGD) 和三(乙二醇) 基团 ((EG)3OH) 的混合 SAM 的吸附；RGD (χRGD) 的摩尔分数值≤ 0.05 的SAMs 吸附了几乎检测不到水平的碳酸酐酶或纤维蛋白原。牛毛细血管内皮细胞在 χRGD ≥ 0.00001 时附着并扩散到 SAM 上，细胞的扩散在 χRGD ≥ 0.001 时达到最大值。这些混合的 SAM 减少了蛋白质的沉积...
• DOUBLE-HEADED PROTEASE INHIBITOR
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：EP3705471A1

  公开（公告）日：2020-09-09

  The present invention provides a compound that is highly safe and useful in the prevention, alleviation, and/or treatment of various diseases involving enteropeptidase inhibition and/or trypsin inhibition, a pharmaceutical composition containing the compound, a method for producing the compound, and the like. Specifically, the present invention provides a compound represented by the following general formula (I): [wherein: A1 and A2 each independently represent an inhibitor residue having at least one activity selected from an enteropeptidase inhibitory activity and a trypsin inhibitory activity; and Z represents a spacer that links A1 to A2] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种在预防、缓解和/或治疗涉及肠肽酶抑制和/或胰蛋白酶抑制的各种疾病方面高度安全且有用的化合物、一种含有该化合物的药物组合物、一种生产该化合物的方法等。具体而言，本发明提供了由以下通式（I）代表的化合物： 其中A1和A2各自独立地代表具有至少一种选自肠肽酶抑制活性和胰蛋白酶抑制活性的抑制剂残基；Z代表连接A1和A2的间隔物]或其药学上可接受的盐。
• Synthesis and anticancer properties of RGD peptides conjugated to nitric oxide releasing functional groups and abiraterone
  作者：Andrew Nortcliffe、Ian N. Fleming、Nigel P. Botting、David O'Hagan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.004

  日期：2014.11

  A series of analogues of the integrin binding aspartic acid-glycine-arginine (RGD) peptide sequence were synthesised conjugated to nitric oxide (NO) donating functional groups. Also the cytotoxicity of abiraterone, a prostate cancer drug, was explored when it was conjugated in three part constructs to RGD sequences and NO releasing heterocycles. In general the analogues showed integrin binding affinity comparable to RGD reference compounds, and all released NO by the Griess test assay. Two analogues exhibited significant cytotoxic effects against PO and MCF7 cell lines. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.