(2R,3S,4S)-2,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentan-1-ol | 1608472-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-1-ol
• CAS: 1608472-96-3
• 化学式: C₂₅H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 484.824
• InChiKey: MAAHKERIXUKIDS-PMOQBDJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-oxooct-6-yne-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215

文献信息

• The First Stereoselective Total Synthesis of (-)-Synrotolide
  作者：Gowravaram Sabitha、Allu Senkara Rao、AnkiReddy Sandeep、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201301215

  日期：2014.1

  The first stereoselective total synthesis of (–)-synrotolide has been realized by two different approaches, both starting from (S)-ethyl lactate. Both strategies used stereo- and regioselective epoxide opening with a nucleophile, aldehyde alkyne coupling and ring-closing metathesis as key steps. Judicious choice of reagents (CeCl3·7H2O and H2SiF6) for the chemoselective removal of protecting groups

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。