(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-oxooct-6-yne-2,5-diyl diacetate | 1608473-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-oxooct-6-yne-2,5-diyl diacetate
• CAS: 1608473-04-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₇Si₂
• 分子量: 500.78
• InChiKey: RUVDNXGVUCQHCH-KVJIRVJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-oxooct-6-yne-2,5-diyl diacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 六氟合硅酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (2S,3R,4S,5R,Z)-3,4-dihydroxy-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,4,8-tris[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-6-yne-2,5-diyl diacetate 在 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-oxooct-6-yne-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215