4-benzoyl-5-(2-methylallylsulfanyl)-1,2,3-thiadiazole | 1599485-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-5-(2-methylallylsulfanyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: [5-(2-Methylprop-2-enylsulfanyl)thiadiazol-4-yl]-phenylmethanone；[5-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)thiadiazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1599485-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 276.383
• InChiKey: YQSGHRATQNIROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-benzoyl-5-(2-methylallylsulfanyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅中的亚硝化/还原/重氮化/环化级联反应从α-烯丙基二硫代酯轻松而直接地合成1,2,3-噻二唑

  摘要：

  通过一锅中通过级联1 –形成亚硝化/还原/重氮化/环化的顺序，可以从α-烯丙基二硫代酯中合成出操作简单，经济，直接的多种4,5-二取代的1,2,3-噻二唑。 2（N–S）和3–4（C–N）键。重要的是，这是来自二硫代酯的高度官能化的1,2,3-噻二唑的第一个直接方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.115

文献信息

• A facile and straightforward synthesis of 1,2,3-thiadiazoles from α-enolicdithioesters via nitrosation/reduction/diazotization/cyclization cascade in one-pot
  作者：Anugula Nagaraju、B. Janaki Ramulu、Gaurav Shukla、Abhijeet Srivastava、Girijesh Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.115

  日期：2014.4

  operationally simple, economical, and straightforward synthesis of diverse 4,5-disubstituted 1,2,3-thiadiazoles from α-enolicdithioesters has been achieved via nitrosation/reduction/diazotization/cyclization sequence in one-pot through the formation of cascade 1–2 (N–S) and 3–4 (C–N) bonds. Importantly, this is the first straightforward entry to highly functionalized 1,2,3-thiadiazoles from dithioesters

  通过一锅中通过级联1 –形成亚硝化/还原/重氮化/环化的顺序，可以从α-烯丙基二硫代酯中合成出操作简单，经济，直接的多种4,5-二取代的1,2,3-噻二唑。 2（N–S）和3–4（C–N）键。重要的是，这是来自二硫代酯的高度官能化的1,2,3-噻二唑的第一个直接方法。