tert-butyl (1S)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-ylmethyl]-3-butenyloxy diphenylsilane | 1041994-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-ylmethyl]-3-butenyloxy diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1041994-28-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 464.72
• InChiKey: RSCBVLFMRDLUGJ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-ylmethyl]-3-butenyloxy diphenylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,4S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-diphenyl]silyloxy}-6-hepten-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a 12-membered macrolide natural product via a RCM protocol: determination of absolute stereochemistry

  摘要：

  The first synthesis of (10S,12R)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione and its C12 epimer is reported, thereby assigning the absolute stereochemistry of the natural product. The strategy utilizes a syn selective reduction, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.016
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-en-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 、 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.7 g的产率得到tert-butyl (1S)-1-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-ylmethyl]-3-butenyloxy diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a 12-membered macrolide natural product via a RCM protocol: determination of absolute stereochemistry

  摘要：

  The first synthesis of (10S,12R)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione and its C12 epimer is reported, thereby assigning the absolute stereochemistry of the natural product. The strategy utilizes a syn selective reduction, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.016