(1RS,2SR)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxymethyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxymethyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]but-3-en-1-ol
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: GSGZBORYFUWTMW-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(1RS,2SR)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxymethyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性di-tBu-bis（恶唑啉）配体存在下的氧化烯丙基苄醚的不对称[2,3] -Wittig重排：一种新颖的THF木质素合成方法

  摘要：

  我们已经在手性二-的存在下完成的官能化的烯丙基苄基醚高度对映选择性的[2,3] -Wittig重排吨卜双（恶唑啉）配体。在各种含氧苄基醚中，尽管苄基邻位存在甲氧基取代基会大大降低对映选择性，但反应仍具有出色的非对映选择性和对映选择性。相反，o-乙基和o-苯基取代基对选择性没有显着影响。我们发现，烯丙基部分的C2取代基在​​产生高对映选择性方面起着重要作用。还描述了在催化量的手性配体存在下高度对映选择性的[2,3] -Wittig重排。

  DOI：

  10.1002/chem.200901212

文献信息

• Highly enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of functionalized allyl benzyl ethers: a novel approach to lignan synthesis
  作者：Yoshimi Hirokawa、Maria Kitamura、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.025

  日期：2008.5

  Highly enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of functionalized allyl benzyl ethers was accomplished using a chiral di-tert-butyl bis(oxazoline) ligand. The reaction proceeded with excellent diastereo- and enantioselectivity when no methoxy substituent was present at the ortho-position on the benzyl group. On the other hand, the enantioselectivity was drastically decreased in the presence of an

  使用手性二叔丁基双（恶唑啉）配体可实现官能化的烯丙基苄基醚的高度对映选择性[2,3] -Wittig重排。当在苄基的邻位上不存在甲氧基取代基时，反应以优异的非对映和对映选择性进行。另一方面，在邻甲氧基存在下，对映选择性急剧降低。