2-benzoyl-N-benzylpent-4-enamide | 1041177-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-N-benzylpent-4-enamide
• CAS: 1041177-05-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: QNTBYKKSWGYBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 对二甲苯 为溶剂， 28.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-benzoyl-N-benzylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基丙-1-酮的有氧氧化形成3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮：具有骨架重排的氧化曼尼希反应

  摘要：

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404201

文献信息

• Cupric chloride promoted regioselective C-allylation of enaminones
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Okram Mukherjee Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.093

  日期：2008.6

  Regioselective allylation of enaminones using CuCl2 as the catalyst to give C-allylated products is reported for the first time. The C-allylated products undergo hydrolysis followed by a rearrangement yielding beta-keto allyl enamides in excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.