pent-4-en-1-yl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(6-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 960205-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-en-1-yl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(6-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-2-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 960205-60-1
• 化学式: C₉₅H₁₁₀O₂₁
• 分子量: 1587.91
• InChiKey: JAOOLLBSWIXFRG-ZCQXAFBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(6-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到pent-4-en-1-yl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  瓶盖标签固相寡糖合成

  摘要：

  一种新的“标签化”策略被应用于固相寡糖合成。乙酰基封端和荧光标记允许使用荧光固相萃取轻松地从乙酰基封端的缺失序列中分离所需的F标签寡糖。为了说明该方法，合成了保护的Glc-β-（1→6）-Man-α-（1→6）-Glc-β-1→戊烯基三糖。

  DOI：

  10.1021/jo701349c
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate 、 pent-4-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到pent-4-en-1-yl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(6-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  瓶盖标签固相寡糖合成

  摘要：

  一种新的“标签化”策略被应用于固相寡糖合成。乙酰基封端和荧光标记允许使用荧光固相萃取轻松地从乙酰基封端的缺失序列中分离所需的F标签寡糖。为了说明该方法，合成了保护的Glc-β-（1→6）-Man-α-（1→6）-Glc-β-1→戊烯基三糖。

  DOI：

  10.1021/jo701349c

文献信息

• Cap-and-Tag Solid Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：Frédéric R. Carrel、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo701349c

  日期：2008.3.1

  A new “cap-and-tag” strategy is applied to solid phase oligosaccharide synthesis. Acetyl-capping and fluorous-tagging allowed for the facile separation of the desired F-tagged oligosaccharide from the acetyl-capped deletion sequences using fluorous solid phase extraction. To illustrate this approach, a protected Glc-β-(1→6)-Man-α-(1→6)-Glc-β-1→pentenyl trisaccharide was synthesized.

  一种新的“标签化”策略被应用于固相寡糖合成。乙酰基封端和荧光标记允许使用荧光固相萃取轻松地从乙酰基封端的缺失序列中分离所需的F标签寡糖。为了说明该方法，合成了保护的Glc-β-（1→6）-Man-α-（1→6）-Glc-β-1→戊烯基三糖。