4-(4-chlorophenylamino)-6-cyano-2-methyl-5-nitropyrimidine | 1016648-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylamino)-6-cyano-2-methyl-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 6-(4-Chloroanilino)-2-methyl-5-nitropyrimidine-4-carbonitrile；6-(4-chloroanilino)-2-methyl-5-nitropyrimidine-4-carbonitrile
• CAS: 1016648-42-2
• 化学式: C₁₂H₈ClN₅O₂
• 分子量: 289.681
• InChiKey: FHKRQLOYHZQOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenylamino)-6-cyano-2-methyl-5-nitropyrimidine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到4-(4-chlorophenylamino)-2-methyl-5-nitro-(1H-tetrazol-5-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 6: A New Ring-Closure Approach to Perfunctionalized 5-Nitropyrimidines

  摘要：

  最近报道的五氯-2-硝基丁二烯和一些密切相关的衍生物能够合成高度取代的无环和五元（杂）环化合物的能力在本文中扩展到具有特殊取代模式的嘧啶。我们的新方法从 1,1-二氨基-3,4,4-三氯-2-硝基丁-1,3-二烯和适当的脒开始。对所得的一些全功能化嘧啶进行进一步转化，以提供在生物活性、尤其是药理学活性方面有希望的候选物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990948
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基氨基)-6-(二氯甲基)-2-甲基-5-硝基嘧啶 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-(4-chlorophenylamino)-6-cyano-2-methyl-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 6: A New Ring-Closure Approach to Perfunctionalized 5-Nitropyrimidines

  摘要：

  最近报道的五氯-2-硝基丁二烯和一些密切相关的衍生物能够合成高度取代的无环和五元（杂）环化合物的能力在本文中扩展到具有特殊取代模式的嘧啶。我们的新方法从 1,1-二氨基-3,4,4-三氯-2-硝基丁-1,3-二烯和适当的脒开始。对所得的一些全功能化嘧啶进行进一步转化，以提供在生物活性、尤其是药理学活性方面有希望的候选物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990948

文献信息

• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 6: A New Ring-Closure Approach to Perfunctionalized 5-Nitropyrimidines<b />
  作者：Dieter Kaufmann、Viktor Zapol’skii、Jan Namyslo、Cevher Altug、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2007-990948

  日期：2008.1

  The recently reported capability of pentachloro-2-nitro­butadiene and some closely related derivatives to allow the synthesis of highly substituted acyclic as well as five-membered (hetero)cyclic compounds is herein extended to pyrimidines with an exceptional substitution pattern. Our novel approach starts from a 1,1-diamino-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene and an appropriate amidine. Some of the resulting perfunctionalized pyrimidines were subjected to further transformations to give promising candidates with respect to biological, especially pharmacological, activity.

  最近报道的五氯-2-硝基丁二烯和一些密切相关的衍生物能够合成高度取代的无环和五元（杂）环化合物的能力在本文中扩展到具有特殊取代模式的嘧啶。我们的新方法从 1,1-二氨基-3,4,4-三氯-2-硝基丁-1,3-二烯和适当的脒开始。对所得的一些全功能化嘧啶进行进一步转化，以提供在生物活性、尤其是药理学活性方面有希望的候选物。