dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate | 943439-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate
• 英文别名: dibutyl (3,4-di-O-benzyl-6-O-[fluorenylmethoxycarbonyl]-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl) phosphate；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 943439-96-1
• 化学式: C₄₈H₅₉O₁₂P
• 分子量: 858.963
• InChiKey: MTAZXTABZWZOIM-NUFGPDMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate 在 哌啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 [8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadec-4(Z)-en-1-yl] 6-O-[3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl]-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  微反应器中的寡糖合成。

  摘要：

  描述了微反应器和氟相化学的组合以组装寡糖。β-（1-> 6）连接的D-吡喃葡萄糖苷同四聚体的合成用于说明这种方法。在基于硅的微结构化设备中，采用Fmoc保护的葡萄糖基磷酸葡糖结构单元进行糖基化，以优化反应条件并扩大反应规模。寡糖还原端的全氟连接基允许通过氟固相萃取（FSPE）纯化并进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0705503
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside phosphate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group Manipulations on Glycosyl Phosphate Triesters

  摘要：

  Glucosyl and mannosyl phosphate triester building blocks were differentially protected by protecting group manipulations on competent glycosyl donors. Dibutyl 3,4-di-Obenzyl-6-O-(fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranoside phosphate, not accessible by other methods, was prepared this way.

  DOI：

  10.1080/07328300701298204

文献信息

• Cap-and-Tag Solid Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：Frédéric R. Carrel、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo701349c

  日期：2008.3.1

  A new “cap-and-tag” strategy is applied to solid phase oligosaccharide synthesis. Acetyl-capping and fluorous-tagging allowed for the facile separation of the desired F-tagged oligosaccharide from the acetyl-capped deletion sequences using fluorous solid phase extraction. To illustrate this approach, a protected Glc-β-(1→6)-Man-α-(1→6)-Glc-β-1→pentenyl trisaccharide was synthesized.

  一种新的“标签化”策略被应用于固相寡糖合成。乙酰基封端和荧光标记允许使用荧光固相萃取轻松地从乙酰基封端的缺失序列中分离所需的F标签寡糖。为了说明该方法，合成了保护的Glc-β-（1→6）-Man-α-（1→6）-Glc-β-1→戊烯基三糖。
• Protecting Group Manipulations on Glycosyl Phosphate Triesters
  作者：Frédéric R. Carrel、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1080/07328300701298204

  日期：2007.4.30

  Glucosyl and mannosyl phosphate triester building blocks were differentially protected by protecting group manipulations on competent glycosyl donors. Dibutyl 3,4-di-Obenzyl-6-O-(fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranoside phosphate, not accessible by other methods, was prepared this way.
• Oligosaccharide Synthesis in Microreactors
  作者：Frédéric R. Carrel、Karolin Geyer、Jeroen D. C. Codée、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol0705503

  日期：2007.6.1

  the combination of microreactors and fluorous phase chemistry to assemble oligosaccharides. The synthesis of a beta-(1-->6) linked D-glucopyranoside homotetramer serves to illustrate this approach. Glycosylations employing a Fmoc-protected glucosyl phosphate building block were performed in a silicon-based micro-structured device to optimize reaction conditions and for reaction scale-up. A perfluorinated

  描述了微反应器和氟相化学的组合以组装寡糖。β-（1-> 6）连接的D-吡喃葡萄糖苷同四聚体的合成用于说明这种方法。在基于硅的微结构化设备中，采用Fmoc保护的葡萄糖基磷酸葡糖结构单元进行糖基化，以优化反应条件并扩大反应规模。寡糖还原端的全氟连接基允许通过氟固相萃取（FSPE）纯化并进一步官能化。