4-iodoheptan-2-one | 1006611-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodoheptan-2-one
• CAS: 1006611-85-3
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: ZGJGNXNJDYTJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodoheptan-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1-methyl-2-propylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  通过顺式-1,2-二取代环丙醇磺酸盐的阳离子环丙基-烯丙基重排，将羧酸酯高度立体选择性地转化为三取代的烯烃

  摘要：

  与溴化镁在乙醚中反应时，易得的顺式1,2,2-二取代的环丙醇的甲磺酸盐进行环丙基-烯丙基重排，得到具有（E）-三取代的双键的烯丙基溴，作为主要产物。当反应在0℃下进行时，相应的（Z）-异构体的量不超过5％，并且主要的伴随产物是区域异构的二级溴化物。与主要的（E）-二取代的烯丙基溴相比，后者对硫，磷和氢亲核试剂的反应性足够低，并且这些反应适合于立体选择性地制备三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.172
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 在 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-iodoheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂介导的钛介导的羧酸酯环丙烷化的顺-非对映选择性的起源的研究。β-金属酮分子内环化的立体化学

  摘要：

  关于将β-金属酮分子内环化为1,2-二取代的环丙醇的立体化学数据，与羧酸酯与烷氧基钛烷环丙烷试剂的环丙烷化反应是一致的，该反应是通过β-钛酮中间产物进行的，其中金属原子与仲碳相连。提出了关于β-钛酮环化的顺式-非对映选择性起源的假说。它解释了通过减轻八面体钛原子上的配体之间的排斥应变而优选形成顺式-1，2-二取代的环丙醇的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.075