3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid | 1393642-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-phenanthren-9-yl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1393642-92-6
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂
• 分子量: 337.378
• InChiKey: CFWJXKDCOOOGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH 、 3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  菲-吲哚作为肽和脂质膜的荧光探针

  摘要：

  甲3-（菲-9-基）-1- ħ -吲哚-2-羧酸（2从甲基3-（菲-9-基）-1-甲酯的裂解获得）ħ -吲哚-2-将-羧酸盐（1）插入含有RGD序列的肽中。通过固相合成制备GGRGDG肽序列，并使用二异丙基碳二亚胺（DIC）和1-羟基苯并三唑（HOBt）在DMF中偶联至化合物（2）。以31％的产率获得了被菲基吲哚部分标记的肽（3）。 在几种不同极性的溶剂中研究了菲-吲哚衍生物的光物理性质。化合物1和2在非质子溶剂中具有相当高的荧光量子产率（在27％至85％之间），菲-吲哚-2-羧酸甲酯1是荧光性更高的化合物。两种化合物的荧光发射均对溶剂敏感，表明它们是荧光探针的良好候选者。在溶液中的标记的肽的荧光发射测量显示强烈降低Φ ˚F引起甘氨酸-甘氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-甘氨酸链的连接值。 将菲-吲哚1和2以及标记的肽3掺入二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）和二棕榈酰磷脂酰甘油（DPPG）的脂质

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.04.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以94%的产率得到3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  菲-吲哚作为肽和脂质膜的荧光探针

  摘要：

  甲3-（菲-9-基）-1- ħ -吲哚-2-羧酸（2从甲基3-（菲-9-基）-1-甲酯的裂解获得）ħ -吲哚-2-将-羧酸盐（1）插入含有RGD序列的肽中。通过固相合成制备GGRGDG肽序列，并使用二异丙基碳二亚胺（DIC）和1-羟基苯并三唑（HOBt）在DMF中偶联至化合物（2）。以31％的产率获得了被菲基吲哚部分标记的肽（3）。 在几种不同极性的溶剂中研究了菲-吲哚衍生物的光物理性质。化合物1和2在非质子溶剂中具有相当高的荧光量子产率（在27％至85％之间），菲-吲哚-2-羧酸甲酯1是荧光性更高的化合物。两种化合物的荧光发射均对溶剂敏感，表明它们是荧光探针的良好候选者。在溶液中的标记的肽的荧光发射测量显示强烈降低Φ ˚F引起甘氨酸-甘氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-甘氨酸链的连接值。 将菲-吲哚1和2以及标记的肽3掺入二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）和二棕榈酰磷脂酰甘油（DPPG）的脂质

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.04.022

文献信息

• Phenanthrenyl-indole as a fluorescent probe for peptides and lipid membranes
  作者：Bruno F. Hermenegildo、Goreti Pereira、Ana S. Abreu、Elisabete M.S. Castanheira、Paula M.T. Ferreira、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.04.022

  日期：2011.6

  several solvents of different polarity. Compounds 1 and 2 have reasonably high fluorescence quantum yields (between 27% and 85%) in non-protic solvents, the methyl phenanthrenyl-indole-2-carboxylate 1 being the more fluorescent compound. The fluorescence emission of both compounds is sensitive to solvent, indicating that they are good candidates for fluorescent probes. Fluorescence emission measurements

  甲3-（菲-9-基）-1- ħ -吲哚-2-羧酸（2从甲基3-（菲-9-基）-1-甲酯的裂解获得）ħ -吲哚-2-将-羧酸盐（1）插入含有RGD序列的肽中。通过固相合成制备GGRGDG肽序列，并使用二异丙基碳二亚胺（DIC）和1-羟基苯并三唑（HOBt）在DMF中偶联至化合物（2）。以31％的产率获得了被菲基吲哚部分标记的肽（3）。 在几种不同极性的溶剂中研究了菲-吲哚衍生物的光物理性质。化合物1和2在非质子溶剂中具有相当高的荧光量子产率（在27％至85％之间），菲-吲哚-2-羧酸甲酯1是荧光性更高的化合物。两种化合物的荧光发射均对溶剂敏感，表明它们是荧光探针的良好候选者。在溶液中的标记的肽的荧光发射测量显示强烈降低Φ ˚F引起甘氨酸-甘氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-甘氨酸链的连接值。 将菲-吲哚1和2以及标记的肽3掺入二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）和二棕榈酰磷脂酰甘油（DPPG）的脂质