15,16-epoxy-8(9),13(16),14-labdatrien-6β,7β-diol | 866003-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,16-epoxy-8(9),13(16),14-labdatrien-6β,7β-diol
• 英文别名: 15,16-epoxy-labda-8,13(16),14-trieno-6β,7β-diol；(1S,2R,4aS,8aS)-4-[2-(furan-3-yl)ethyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 866003-58-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: SSADSVSLLDYOCL-FTEYMNFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-epoxy-8(9),13(16),14-labdatrien-6β,7β-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-6β-hydroxy-15,16-epoxylabda-8,13(16),14-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sibiricinone A, sibiricinone B and leoheterin

  摘要：

  Two labdenolides, sibiricinone A and sibericinone B, and a furo-labdane leoheterin have been synthesized from sclareol, for the first time, establishing in this manner the absolute configuration for these compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.007
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 15,16-epoxy-8(9),13(16),14-labdatrien-6β,7β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sibiricinone A, sibiricinone B and leoheterin

  摘要：

  Two labdenolides, sibiricinone A and sibericinone B, and a furo-labdane leoheterin have been synthesized from sclareol, for the first time, establishing in this manner the absolute configuration for these compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.007

文献信息

• Gastroprotective and ulcer-healing effect of new solidagenone derivatives in human cell cultures
  作者：Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Marianela Sánchez、Iván Razmilic、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1016/j.lfs.2005.04.007

  日期：2005.9

  prostaglandin content. Concerning the proliferation assays, a significant stimulating effect was observed for compounds 2, 8, 9 on AGS cells and for 5, 7-9 on MRC-5 fibroblasts. Regarding cytotoxicity, solidagenone showed higher toxicity while compounds 4 and 7 were the less toxic. Our results showed that most of the studied compounds act in vitro as gastroprotectors increasing the cellular GSH content. Additionally

  使用人上皮胃细胞（AGS）和人肺成纤维细胞（MRC-5）对拉丹烷二萜固酮1及其半合成和生物转化衍生物2-10的胃保护和溃疡愈合效果进行了评估。该化合物具有保护AGS细胞免受牛磺胆酸钠（NaT）诱导的损伤，刺激细胞减少的谷胱甘肽（GSH），前列腺素E（2）含量，增强AGS和MRC-5细胞增殖并清除超氧化物的能力。研究了阴离子。评估了化合物对MRC-5成纤维细胞和AGS细胞的细胞毒性。当用化合物2和6预处理AGS细胞时，观察到NaT孵育后细胞损伤的显着减少。用化合物4-6、8和9处理可以显着刺激AGS细胞培养物中的GSH含量。所研究的化合物均没有活性作为超氧阴离子清除剂。在用化合物1-10处理的AGS细胞中，仅化合物5能够增加前列腺素含量。关于增殖测定，观察​​到化合物2、8、9对AGS细胞和5、7-9对MRC-5成纤维细胞具有显着的刺激作用。关于细胞毒性，固丹黄酮显示出较高的毒性，而化合物4