(R)-ethyl 3-cyclopropyl-2-diazo-3-hydroxypropanoate | 1354789-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-cyclopropyl-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-cyclopropyl-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1354789-74-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: NRMKEBAMWHIQAT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-cyclopropyl-2-diazo-3-hydroxypropanoate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与醛的对映选择性加成反应的发展：1,2-二醇的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。

  DOI：

  10.1021/ja206995s
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 环丙甲醛 在 cis-1,2-cyclopentanediol 、 二丁基镁 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以77%的产率得到(R)-ethyl 3-cyclopropyl-2-diazo-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与醛的对映选择性加成反应的发展：1,2-二醇的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。

  DOI：

  10.1021/ja206995s

文献信息

• Exploring the Unique Reactivity of Diazoesters: An Efficient Approach to Chiral β-Amino Acids
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Pascal Ellerbrock

  DOI：10.1021/ol303011f

  日期：2013.2.1

  The development of a highly stereospecific process for the C-O to C-N exchange with retention of configuration is described. This transformation enables access to optically enriched beta-amido-alpha-diazoesters. These products are transformed to beta-amino acids not readily accessible using known methods.