8-angeloyloxy-10-acetoxyguai-3-en-6,12-olide | 95851-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-angeloyloxy-10-acetoxyguai-3-en-6,12-olide
• 英文别名: 10β-acetoxy-8α-angeloyloxy-slov-3-en-6,12-olide；[(3R,3aR,4S,6S,6aS,9aS,9bS)-6-acetyloxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 95851-74-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: LUDOQAPWTMIOHM-QTEPAVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-angeloyloxy-10-acetoxyguai-3-en-6,12-olide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40 mg的产率得到(3S,3aS,4S,4aS,7aS,8S,9aS)-4,8-Dihydroxy-3,5,8-trimethyl-3a,4,4a,7,7a,8,9,9a-octahydro-3H-azuleno[6,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自Seseli vayredanum的倍半萜烯和苯丙烷

  摘要：

  摘要 10-羟基-α-葎草烯、10-当归酰氧基-α-葎草烯和2-epilaserine已从Seseli vayredanum中分离得到。这些新的天然产物的结构和立体化学是通过光谱方法和化学转化建立的。此外，12 倍半萜烃、8α-Angeloyloxy-bicyclogermacrene、3,6-epidioxy-bisabol-1,10-diene、石竹烯氧化物、10β-acetoxy-8α-angeloyloxyslov-3-en-6,12-olide 和苯丙烷肉豆蔻碱、丁子香酚甲基醚、榄香素、latifolone、laserine 也已被鉴定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83036-k

文献信息

• Sesquiterpene lactones and other constituents of Seseli vayredanum
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、Pilar Arteaga

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90411-4

  日期：1994.11

  Abstract Twelve sesquiterpenes, seven phenylpropanoids, two sterols, one triterpene, one diterpene and one polyacetylenic compound were identified from the most polar fractions of the hexane extract of the aerial parts of Seseli vayredanum. Twelve of them are new natural products: lβ-senecioyloxy-5βH,6αH,7αH,1OαMe,11αH-eudesm-3-en- 6,12-olide, 1β-senecioyloxy-5βH,6αH,7aH,1OαMe,11αH-eudesma-2,4(15)-dien-6

  摘要 从 Seseli vayredanum 地上部分的正己烷提取物的极性最强的部分中鉴定出 12 种倍半萜、7 种苯丙烷、2 种甾醇、1 种三萜、1 种双萜和 1 种聚乙炔化合物。其中12种是新的天然产物：lβ-senecioyloxy-5βH,6αH,7αH,1OαMe,11αH-eudesm-3-en-6,12-olide, 1β-senecioyloxy-5βH,6αH,7aH,1OαMe,11αH-eudesma- 2,4(15)-dien-6,12-olide, 2α-angeloyloxy-5β-hydroxy-7αH,10βMe-eudesm-3-en-1-one, 8α-angeloyloxy-10β-hydroxy-slov-3-en -6,12-olide, 10β-hydroxy-8α-senecioyloxy-slov-3-en-6,12-olide, 2-oxo-8α-senecioyloxy-5β