16-O-demethyl 3-epifusicoccin J | 64199-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-O-demethyl 3-epifusicoccin J
• 英文别名: 16-O-demethyl-19-deoxy dideacetyl-3-epi-fusicoccin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14R)-4,9-dihydroxy-14-(hydroxymethyl)-3,10-dimethyl-6-propan-2-yl-8-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-dienyl]oxy]-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 64199-74-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₉
• 分子量: 566.733
• InChiKey: MFJXGHZOCMLMBO-NPBRQWLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-O-demethyl 3-epifusicoccin J 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以2.5 mg的产率得到3-epifusicoccin Q
  参考文献：
  名称：

  Fusicoccins P and Q, and 3-Epifusicoccins H and Q, New Polar Fusicoccins from Isolate Niigata 2-A of a Peach Fusicoccum Canker Fungus

  摘要：

  我们从桃镰刀菌腐烂病真菌新泻 2-A 分离物的培养滤液中寻找与镰刀菌素 A 生物合成相关的新极性镰刀菌素，结果分离出了名为镰刀菌素 P 和 Q、3-表镰刀菌素 H 和 Q 的新镰刀菌素，以及 3′-脱乙酰基镰刀菌素 A 和 16-O-去甲基-3-表镰刀菌素 J。通过核磁共振波谱分析和从已知的番木鳖苷进行化学衍生，确定了番木鳖苷 P 和 Q 以及 3-表番木鳖苷 Q 的结构分别为去异戊烯基番木鳖苷 J、12α-羟基番木鳖苷 H 和 12α-羟基-3-表番木鳖苷 H 的结构。在 ABA 存在的情况下，考察了这些新的番茄素对莴苣种子萌发的刺激活性：番茄素 P 的活性很高，而 3-epifusicoccins H 和 Q 的活性较低，番茄素 H 和 Q 几乎没有活性。本文讨论了将这些新的木犀草素和 3-epifusicoccins 从geranylgeranyl diphosphate 转化为 3′-deacetlyfusicoccin A 和 16-O-demethyl-3-epifusicoccin J 的可能生物合成途径。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2356